Methyl 2-hydroxy-1-[(8-methyl-7,9-dioxo-13-oxa-8-azatetracyclo[4.3.3.12,5.01,6]tridec-3-en-11-yl)methyl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate | 1415923-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-1-[(8-methyl-7,9-dioxo-13-oxa-8-azatetracyclo[4.3.3.12,5.01,6]tridec-3-en-11-yl)methyl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-1-[(8-methyl-7,9-dioxo-13-oxa-8-azatetracyclo[4.3.3.12,5.01,6]tridec-3-en-11-yl)methyl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1415923-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: KRKKXUZYVBEYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-1-[(8-methyl-7,9-dioxo-13-oxa-8-azatetracyclo[4.3.3.12,5.01,6]tridec-3-en-11-yl)methyl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3a,7,8-(epiprop[2]ene[1,1,3]triyl)-5,8a-methanocyclohepta[c]pyrrole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Entry to Functionalized 2,8-Ethanonoradamantane Derivatives

  摘要：

  The synthesis of a functionalized derivative containing the 2,8-ethanonoradamantane carbocyclic skeleton, whose key-step consists of an intramolecular Diels-Alder reaction, is described. Chemoselective reduction of an intermediate enone required protection of the maleimide function through their Diets-Alder adducts with furan.

  DOI：

  10.1021/jo302398c
• 作为产物：
  描述：

  5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-methyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 Methyl 2-hydroxy-1-[(8-methyl-7,9-dioxo-13-oxa-8-azatetracyclo[4.3.3.12,5.01,6]tridec-3-en-11-yl)methyl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Entry to Functionalized 2,8-Ethanonoradamantane Derivatives

  摘要：

  The synthesis of a functionalized derivative containing the 2,8-ethanonoradamantane carbocyclic skeleton, whose key-step consists of an intramolecular Diels-Alder reaction, is described. Chemoselective reduction of an intermediate enone required protection of the maleimide function through their Diets-Alder adducts with furan.

  DOI：

  10.1021/jo302398c

文献信息

• An Entry to Functionalized 2,8-Ethanonoradamantane Derivatives
  作者：Pelayo Camps、Tània Gómez、Claudio Monasterolo

  DOI：10.1021/jo302398c

  日期：2012.12.21

  The synthesis of a functionalized derivative containing the 2,8-ethanonoradamantane carbocyclic skeleton, whose key-step consists of an intramolecular Diels-Alder reaction, is described. Chemoselective reduction of an intermediate enone required protection of the maleimide function through their Diets-Alder adducts with furan.