3,9-dinitro-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene | 1416070-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,9-dinitro-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene
• 英文别名: 5,13-Dinitrotricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2(7),3,5,12,14-hexaene；5,13-dinitrotricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2(7),3,5,12,14-hexaene
• CAS: 1416070-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: GOCOOTCLYXOXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,9-diamino-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以31.5%的产率得到3,9-dinitro-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Atropisomerization of di-para-substituted propyl-bridged biphenyl cyclophanes

  摘要：

  研究了在 2 和 2′丙基桥接轴向手性联苯环烷的 4 和 4′位置上不同强度的电子供体和电子受体对其异构化过程的影响。通过 1H-NMR 凝聚测量获得了围绕联苯中心键旋转的估计自由能 ΔG‡(T)，并将其与作为电子供体和受体强度度量的哈米特参数 σp 相关联。结果表明，这种良好的线性相关主要是基于不同取代基对联苯环烷的 π 系统的影响。通过线形分析计算了速率常数，并利用艾林方程评估了焓和熵的贡献。密度泛函理论计算显示了异构化过程的平面转变态，根据这一反应机制计算出的能障与实验得到的自由能非常吻合。

  DOI：

  10.1039/c2ob26243f