5-[[2-Amino-4-[3-ethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrazol-1-yl]anilino]methyl]-2-methoxyphenol | 1415359-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[[2-Amino-4-[3-ethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrazol-1-yl]anilino]methyl]-2-methoxyphenol
• 英文别名: 5-[[2-amino-4-[3-ethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrazol-1-yl]anilino]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1415359-45-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₃
• 分子量: 418.495
• InChiKey: JFOVAHHRLMQJNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[2-Amino-4-[3-ethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrazol-1-yl]anilino]methyl]-2-methoxyphenol 在 potassium peroxymonosulfate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[5-[3-ethyl-5-(5-methyl-2-furyl)pyrazol-1-yl]-1-[(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]-4-hydroxy-N,N-dimethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of HIV-1 capsid assembly: Optimization of the antiviral potency by site selective modifications at N1, C2 and C16 of a 5-(5-furan-2-yl-pyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole scaffold

  摘要：

  A uHTS campaign led to the discovery of a 5-(5-furan-2-ylpyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole series that inhibits assembly of HIV-1 capsid. Synthetic manipulations at N1, C2 and C16 positions improved the antiviral potency by a factor of 1000. The X-ray structure of 33 complexed with the capsid N-terminal domain allowed identification of major interactions between the inhibitor and the protein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.034
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-[[2-Amino-4-[3-ethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrazol-1-yl]anilino]methyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of HIV-1 capsid assembly: Optimization of the antiviral potency by site selective modifications at N1, C2 and C16 of a 5-(5-furan-2-yl-pyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole scaffold

  摘要：

  A uHTS campaign led to the discovery of a 5-(5-furan-2-ylpyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole series that inhibits assembly of HIV-1 capsid. Synthetic manipulations at N1, C2 and C16 positions improved the antiviral potency by a factor of 1000. The X-ray structure of 33 complexed with the capsid N-terminal domain allowed identification of major interactions between the inhibitor and the protein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.034