tert-butyl-[[(1R,6S,7R,8R,9S,12E)-3-ethoxy-13-methyl-6-prop-1-en-2-yl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadeca-2,12-dien-9-yl]oxy]-dimethylsilane | 1263506-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl-[[(1R,6S,7R,8R,9S,12E)-3-ethoxy-13-methyl-6-prop-1-en-2-yl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadeca-2,12-dien-9-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1263506-64-4
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃Si
• 分子量: 432.719
• InChiKey: XIHYCIDWIAFQPV-GIDYOCFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,6S,7R,8R,9S,12E)-3-ethoxy-13-methyl-6-prop-1-en-2-yl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadeca-2,12-dien-9-yl]oxy]-dimethylsilane 在 吡啶 、 盐酸 、 氟硼酸钠 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-cladiella-6,11-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的三种克拉迪菌素（Eunicellins）：整个天然产物家族的通用方法

  摘要：

  铑催化重氮酮1的分子内环化反应生成的游离或与金属结合的叶立德叶立德的立体选择性重排，提供了E构型的O桥联双环醚（E）-2，可将其有效转化为（-）-cladiella ‐6,11‐dien‐3‐ol。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201005508
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5E,8R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-11-oxabicyclo[6.2.1]-5-undecen-9-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(1R,6S,7R,8R,9S,12E)-3-ethoxy-13-methyl-6-prop-1-en-2-yl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadeca-2,12-dien-9-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的三种克拉迪菌素（Eunicellins）：整个天然产物家族的通用方法

  摘要：

  铑催化重氮酮1的分子内环化反应生成的游离或与金属结合的叶立德叶立德的立体选择性重排，提供了E构型的O桥联双环醚（E）-2，可将其有效转化为（-）-cladiella ‐6,11‐dien‐3‐ol。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201005508