(2'R)-3',5'-di-O-benzyl-4'-methoxycarbonyl-2'-trifluoroacetamidothymidine | 1416133-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R)-3',5'-di-O-benzyl-4'-methoxycarbonyl-2'-trifluoroacetamidothymidine
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 1416133-48-6
• 化学式: C₂₈H₂₈F₃N₃O₈
• 分子量: 591.541
• InChiKey: KUWQYDJJFFDPEM-MGUUAAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R)-3',5'-di-O-benzyl-4'-methoxycarbonyl-2'-trifluoroacetamidothymidine 在 吡啶 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2'R)-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonyl-2'-trifluoroacetamidothymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs

  摘要：

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26712h
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2'R)-3',5'-di-O-benzyl-4'-methoxycarbonyl-2'-trifluoroacetamidothymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs

  摘要：

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26712h