(2'R)-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonyl-2'-trifluoroacetamidothymidine | 1416133-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2'R)-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonyl-2'-trifluoroacetamidothymidine
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 1416133-51-1
• 化学式: C₄₄H₅₁F₃N₅O₁₁P
• 分子量: 913.885
• InChiKey: GBMGBNSXTUAIMI-JZPJMLBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'R)-4'-methoxycarbonyl-2'-trifluoroacetamidothymidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2'R)-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonyl-2'-trifluoroacetamidothymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs

  摘要：

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26712h

文献信息

• Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs
  作者：Yoshiyuki Hari、Takashi Osawa、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c2ob26712h

  日期：——

  Oligonucleotides containing 4′-carboxy-, 4′-methoxycarbonyl-, 4′-carbamoyl-, and 4′-methylcarbamoyl-thymidines, and their 2′-methoxy, 2′-amino or 2′-acetamido analogs were prepared. Their duplex-forming ability with DNA and RNA complements was evaluated by UV melting experiments. Interestingly, 4′-carboxythymidine existing in the S-type sugar conformation was found to lead to an increase in the stability of the duplex formed with RNA complements compared to natural thymidine.

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。