7-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]thiazolo[4,5-g]quinazolin-8-one | 1420990-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]thiazolo[4,5-g]quinazolin-8-one
• 英文别名: 7-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]-[1,3]thiazolo[4,5-g]quinazolin-8-one
• CAS: 1420990-58-4
• 化学式: C₂₁H₁₆F₂N₆O₂S
• 分子量: 454.46
• InChiKey: JPGPRIIVTMKCNM-XUSGNXJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴喹唑啉-4(3H)-酮 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 7-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]thiazolo[4,5-g]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  发现一种源自阿尔巴康唑的新型广谱抗真菌剂。

  摘要：

  严格合成阿尔巴康唑的结构类似物，其中喹唑啉酮环被噻唑部分稠合，导致发现了具有广谱抗真菌活性的新三唑。化合物I对致病性念珠菌和丝状真菌表现出很高的体外活性，并且在系统性念珠菌病小鼠模型中显示出初步的体内抗真菌功效。

  DOI：

  10.1021/ml300429p

文献信息

• Discovery of a Novel Broad-Spectrum Antifungal Agent Derived from Albaconazole
  作者：Rémi Guillon、Fabrice Pagniez、Carine Picot、Damien Hédou、Alain Tonnerre、Elizabeth Chosson、Muriel Duflos、Thierry Besson、Cédric Logé、Patrice Le Pape

  DOI：10.1021/ml300429p

  日期：2013.2.14

  which the quinazolinone ring is fused by a thiazole moiety led to the discovery of a new triazole with broad-spectrum antifungal activity. Compound I exhibited high in vitro activity against pathogenic Candida species and filamentous fungi and showed preliminary in vivo antifungal efficacy in a mice model of systemic candidiasis.

  严格合成阿尔巴康唑的结构类似物，其中喹唑啉酮环被噻唑部分稠合，导致发现了具有广谱抗真菌活性的新三唑。化合物I对致病性念珠菌和丝状真菌表现出很高的体外活性，并且在系统性念珠菌病小鼠模型中显示出初步的体内抗真菌功效。