(2S)-4-[(2R)-2-hydroxydec-9-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one | 1409941-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-4-[(2R)-2-hydroxydec-9-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1409941-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: RWMTYTFJURBWMS-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2S)-4-[(2R)-2-hydroxydec-9-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  跨环O-杂环化：一种有用的工具，用于合成Murisolin和16,19-顺式-Murisolin

  摘要：

  跨环O-杂环化被用作总合成中的关键步骤。这种高度立体选择性和无金属的转换一步就引入了四个立体中心。它被选为合成Murisolin和16,19-顺式-Murisolin，这两种无水产乙酸原素的关键步骤。两种合成路线的立体发散后期分离进一步说明了这种合成的效率。

  DOI：

  10.1021/ol302820c

文献信息

• Transannular <i>O</i>-Heterocyclization: A Useful Tool for the Total Synthesis of Murisolin and 16,19-<i>cis</i>-Murisolin
  作者：Peter Persich、Julia Kerschbaumer、Sandra Helling、Barbara Hildmann、Birgit Wibbeling、Günter Haufe

  DOI：10.1021/ol302820c

  日期：2012.11.16

  O-heterocyclization is applied as a key step in a total synthesis. This highly stereoselective and metal-free transformation introduces four stereocenters in one step. It was chosen to be the pivotal step in the synthesis of Murisolin and 16,19-cis-Murisolin, two annonaceous acetogenins. The efficiency of this synthesis is further illustrated by a stereodivergent late-stage separation of both synthetic routes

  跨环O-杂环化被用作总合成中的关键步骤。这种高度立体选择性和无金属的转换一步就引入了四个立体中心。它被选为合成Murisolin和16,19-顺式-Murisolin，这两种无水产乙酸原素的关键步骤。两种合成路线的立体发散后期分离进一步说明了这种合成的效率。