Methyl 3-[5-chloro-2-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-ynoate | 1417564-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 3-[5-chloro-2-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-ynoate
• 英文别名: methyl 3-[5-chloro-2-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-ynoate
• CAS: 1417564-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: DVZHFXYWMWSICE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[5-chloro-2-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-ynoate 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 6-chloro-4-oxo-2-phenylchroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联路易斯酸催化的醛烯化/ oxa-Michael加成/氧化反应一锅法合成2-芳基-3-烷氧基羰基色酮

  摘要：

  通过级联路易斯酸催化的酚醚脱保护/醛烯化/分子内氧杂-迈克尔加成反应和顺序氧化反应，由芳基醛和3-（2-（甲氧基甲氧基）苯基）丙酸酯有效地构建了2-芳基-3-烷氧基羰基色酮。该四步反应可以在一个锅中以高原子效率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.008

文献信息

• One-pot synthesis of 2-aryl-3-alkoxycarbonyl chromones through a cascade Lewis acid-catalyzed aldehyde olefination/oxa-Michael addition/oxidation
  作者：Ningning Wang、Shuying Cai、Chao Zhou、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.008

  日期：2013.1

  were effectively constructed from aryl aldehydes and 3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)propiolates via a cascade Lewis acid catalyzed phenol ether deprotection/aldehyde olefination/intramolecular oxa-Michael addition reaction, and a sequential oxidation. This four-step reaction could be conducted in one-pot with high atom efficiency.

  通过级联路易斯酸催化的酚醚脱保护/醛烯化/分子内氧杂-迈克尔加成反应和顺序氧化反应，由芳基醛和3-（2-（甲氧基甲氧基）苯基）丙酸酯有效地构建了2-芳基-3-烷氧基羰基色酮。该四步反应可以在一个锅中以高原子效率进行。