10-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrano[2,3-a]carbazol-2(11H)-one | 1431462-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrano[2,3-a]carbazol-2(11H)-one
• 英文别名: 10-methyl-4-(trifluoromethyl)-11H-pyrano[2,3-a]carbazol-2-one
• CAS: 1431462-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 317.267
• InChiKey: SHNLDKRJLLJGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-8-methyl-2-(trifluoroacetyl)carbazole 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到10-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrano[2,3-a]carbazol-2(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型吡喃并[2,3-a]咔唑的简便方法

  摘要：

  以前不易获得的吡喃并[2,3- a ]咔唑是通过高度收敛的合成方法合成的，避免了从容易获得的1-羟基咔唑进行多步操作的过程。取代的吡喃并[2,3- a ]咔唑是通过三种不同的方法生产的，方法是在ZnCl 2 / POCl 3存在下，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和三苯基膦与1-甲基乙酰乙酸乙酯反应，处理1-羟基咔唑，通过与三氟乙酸反应，然后与（碳乙氧基亚甲基）三苯基磷烷进行维蒂希反应。本文还着重介绍了优化反应条件和策略的方法，从而避免了所有三种类型反应的副产物形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.910

文献信息

• Convenient Approaches towards the Synthesis of Novel Pyrano[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Kumaresan Prabakaran、Matthias Zeller、Paul S. Szalay、Karam J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/jhet.910

  日期：2012.11

  Previously not easily accessible pyrano[2,3‐a]carbazoles were synthesized in highly convergent syntheses avoiding multistep procedures from readily available 1‐hydroxycarbazoles. Substituted pyrano[2,3‐a]carbazoles were produced by three different methods by treatment of the 1‐hydroxycarbazoles with dimethyl acetylene dicarboxylate (DMAD) and triphenylphoshine, by reaction with ethyl 2‐methylacetoacetate

  以前不易获得的吡喃并[2,3- a ]咔唑是通过高度收敛的合成方法合成的，避免了从容易获得的1-羟基咔唑进行多步操作的过程。取代的吡喃并[2,3- a ]咔唑是通过三种不同的方法生产的，方法是在ZnCl 2 / POCl 3存在下，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和三苯基膦与1-甲基乙酰乙酸乙酯反应，处理1-羟基咔唑，通过与三氟乙酸反应，然后与（碳乙氧基亚甲基）三苯基磷烷进行维蒂希反应。本文还着重介绍了优化反应条件和策略的方法，从而避免了所有三种类型反应的副产物形成。