(R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-((R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid | 1416136-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-((R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 1416136-72-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₇
• 分子量: 411.411
• InChiKey: MOXBSTPPEBCZMM-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-((R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid 在 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-prop-2-enoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  适于Fmoc基固相合成的（2 R，3 R）-β-羟基天冬氨酸的保护衍生物的合成

  摘要：

  报告了正交保护并与Fmoc固相肽合成策略兼容的d-苏-羟基天冬氨酸的合成。从（2 R，3 R）-酒石酸二甲酯开始的该合成方法适用于多克规模。β-羟基醇和β-羧基官能团之间形成2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二恶唑烷，这是区分两个酸性官能团的关键步骤，从而可以制备（2 R，3 R）-Fmoc-β-羟基天冬氨酸α-烯丙基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.120
• 作为产物：
  描述：

  、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-((R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Plusbacin A3的固相全合成

  摘要：

  公开了使用固相肽合成(SPPS)的缩肽天然产物加杆菌素A 3 ( 1 )的全合成。通过非对映选择性 Joullié-Ugi 三组分反应 (JU-3CR)/水解序列制备了与 Fmoc SPPS 相容的 3-羟基-脯氨酸衍生物。在固相支持物上肽延伸后，肽从树脂上裂解，然后大环内酰胺化和整体去保护，得到plusbacin A 3 ( 1 )。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00667

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Rakicidin A and Discovery of a Simplified Bioactive Analogue
  作者：Michail Tsakos、Lise L. Clement、Eva S. Schaffert、Frank N. Olsen、Sebastiano Rupiani、Rasmus Djurhuus、Wanwan Yu、Kristian M. Jacobsen、Nikolaj L. Villadsen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201509926

  日期：2016.1.18

  We report a concise asymmetric synthesis of rakicidin A, a macrocyclic depsipeptide that selectively inhibits the growth of hypoxic cancer cells and stem‐like leukemia cells. Key transformations include a diastereoselective organocatalytic cross‐aldol reaction to build the polyketide portion of the molecule, a highly hindered ester fragment coupling reaction, an efficient Helquist‐type Horner—Wadsworth—Emmons

  我们报告了rakicidin A的简明不对称合成，rakicidin A是一种大环二肽，选择性抑制缺氧性癌细胞和干细胞样白血病细胞的生长。关键的转化包括建立分子的聚酮化合物部分的非对映选择性有机催化交叉羟醛反应，高度受阻的酯片段偶联反应，高效的Helquist型Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）大环化以及新的DSC介导的消除反应来构建rakicidin A的敏感APD部分。我们进一步报告了制备具有明显增强的缺氧选择性活性的简化结构类似物（WY1）。
• Total Synthesis of Nicrophorusamide A and Structural Disproof of the Proposed Noursamycin A
  作者：Xiaoyun Liao、Shupeng Li、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.3390/molecules28217442

  日期：——

  Total synthesis of the proposed noursamycin A has been accomplished, which disproves the original structural assignments. The synthetic strategy described herein has also been employed in the first total synthesis of nicrophorusamide A, a cyclopeptide that is structurally related to noursamycin A.

  所提出的努尔沙霉素 A 的全合成已经完成，这反驳了最初的结构分配。本文描述的合成策略也已用于硝基磷酰胺 A 的首次全合成，硝基磷酰胺 A 是一种与努尔沙霉素 A 结构相关的环肽。
• Synthesis of a protected derivative of (2R,3R)-β-hydroxyaspartic acid suitable for Fmoc-based solid phase synthesis
  作者：Boyaud France、Viguier Bruno、Inguimbert Nicolas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.120

  日期：2013.1

  Synthesis of d-threo-hydroxyaspartic acid, orthogonally protected and compatible with an Fmoc solid-phase peptide synthesis strategy is reported. This synthetic procedure starting from (2R,3R)-dimethyltartrate is adaptable to a multi-gram scale. 2,2-Dimethyl-5-oxo-1,3-dioxazolane formation between the β-hydroxy alcohol and the β-carboxylic functions constitutes a key step of the differentiation of

  报告了正交保护并与Fmoc固相肽合成策略兼容的d-苏-羟基天冬氨酸的合成。从（2 R，3 R）-酒石酸二甲酯开始的该合成方法适用于多克规模。β-羟基醇和β-羧基官能团之间形成2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二恶唑烷，这是区分两个酸性官能团的关键步骤，从而可以制备（2 R，3 R）-Fmoc-β-羟基天冬氨酸α-烯丙基酯。
• Solid-Phase Total Synthesis of Plusbacin A₃
  作者：Kazuki Takashina、Akira Katsuyama、Rintaro Kaguchi、Kazuki Yamamoto、Toyotaka Sato、Satoshi Takahashi、Motohiro Horiuchi、Shin-ichi Yokota、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00667

  日期：2022.3.25

  The total synthesis of the depsipeptide natural product plusbacin A3 (1) utilizing solid-phase peptide synthesis (SPPS) was disclosed. A 3-hydroxy-proline derivative compatible with Fmoc SPPS was prepared by a diastereoselective Joullié–Ugi three-component reaction (JU-3CR)/hydrolysis sequence. After peptide elongation on the solid support, cleavage of the peptide from the resin, followed by macrolactamization

  公开了使用固相肽合成(SPPS)的缩肽天然产物加杆菌素A 3 ( 1 )的全合成。通过非对映选择性 Joullié-Ugi 三组分反应 (JU-3CR)/水解序列制备了与 Fmoc SPPS 相容的 3-羟基-脯氨酸衍生物。在固相支持物上肽延伸后，肽从树脂上裂解，然后大环内酰胺化和整体去保护，得到plusbacin A 3 ( 1 )。