methyl 2-(3-chlorophenoxy)-4-[(3S)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)piperidin-1-yl]sulfonylbenzoate | 1416352-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-chlorophenoxy)-4-[(3S)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)piperidin-1-yl]sulfonylbenzoate
• CAS: 1416352-93-6
• 化学式: C₂₄H₂₄ClN₃O₇S
• 分子量: 533.989
• InChiKey: RQQAETQDMXNTQX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-chlorophenoxy)-4-[(3S)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)piperidin-1-yl]sulfonylbenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 2-(3-chlorophenoxy)-4-[(3S)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)piperidin-1-yl]sulfonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  磺酰基哌啶类是革兰氏阳性胸苷酸激酶（TMK）的新型抗菌抑制剂

  摘要：

  胸苷酸激酶（TMK）是细菌中DNA合成的必需酶，可将脱氧胸苷单磷酸（dTMP）磷酸化为脱氧胸苷二磷酸（dTDP），因此是潜在的新型抗菌药物靶标。以前，我们已经描述了第一种有效的和选择性的革兰氏阳性TMK抑制剂，从而可以在体内验证靶标。在此，基于初始系列的结构指导设计方法导致了新型TMK磺酰基哌啶抑制剂的发现。金黄色葡萄球菌TMK中与Arg48形成氢键是获得出色的酶亲和力的关键，这已通过蛋白质晶体学证实。在保留结合构象的情况下，用磺酰胺取代了该系列中的亚甲基接头。日志D的进一步优化 产生了苯酚衍生物11，这是一种有效的TMK抑制剂，与人类TMK同源物相比，它对多种革兰氏阳性细菌表现出优异的MIC，并且具有超过10 5的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.128
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 二氧化硫 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-chlorophenoxy)-4-[(3S)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)piperidin-1-yl]sulfonylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰基哌啶类是革兰氏阳性胸苷酸激酶（TMK）的新型抗菌抑制剂

  摘要：

  胸苷酸激酶（TMK）是细菌中DNA合成的必需酶，可将脱氧胸苷单磷酸（dTMP）磷酸化为脱氧胸苷二磷酸（dTDP），因此是潜在的新型抗菌药物靶标。以前，我们已经描述了第一种有效的和选择性的革兰氏阳性TMK抑制剂，从而可以在体内验证靶标。在此，基于初始系列的结构指导设计方法导致了新型TMK磺酰基哌啶抑制剂的发现。金黄色葡萄球菌TMK中与Arg48形成氢键是获得出色的酶亲和力的关键，这已通过蛋白质晶体学证实。在保留结合构象的情况下，用磺酰胺取代了该系列中的亚甲基接头。日志D的进一步优化 产生了苯酚衍生物11，这是一种有效的TMK抑制剂，与人类TMK同源物相比，它对多种革兰氏阳性细菌表现出优异的MIC，并且具有超过10 5的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.128