(2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhex-5-en-1-ol | 1415934-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 1415934-56-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: OIJXCDVIDRHCKJ-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhex-5-en-1-ol 在 lithium hydroxide monohydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4R,5R,Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylocta-2,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formal synthesis of macrolidecore of migrastatin using late stage C–H oxidation

  摘要：

  An efficient synthesis of macrolide core of migrastatin is described here by following a novel approach of Pd(II)-catalyzed late stage intramolecular C-H oxidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.137
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性β-立体醇的铱催化烯丙基化：绕过差向异构醛的离散形成

  摘要：

  ( R )-或( S )-Cl,MeO-BIPHEP修饰的环金属化π-烯丙基3,4-二硝基-C,O-苯甲酸配合物促进乙酸烯丙酯向β-立体醇的转移加氢偶联，具有良好到优异的性能提供高烯丙醇的催化剂导向的非对映选择性水平。催化剂的C,O-苯甲酸酯的远程电子效应在抑制瞬态 α-立体醛的差向异构化方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol3030692

文献信息

• Iridium-Catalyzed Allylation of Chiral β-Stereogenic Alcohols: Bypassing Discrete Formation of Epimerizable Aldehydes
  作者：Daniel C. Schmitt、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol3030692

  日期：2012.12.21

  4-dinitro-C,O-benzoate complex modified by (R)- or (S)-Cl,MeO-BIPHEP promotes the transfer hydrogenative coupling of allyl acetate to β-stereogenic alcohols with good to excellent levels of catalyst-directed diastereoselectivity to furnish homoallylic alcohols. Remote electronic effects of the C,O-benzoate of the catalyst play a critical role in suppressing epimerization of the transient α-stereogenic

  ( R )-或( S )-Cl,MeO-BIPHEP修饰的环金属化π-烯丙基3,4-二硝基-C,O-苯甲酸配合物促进乙酸烯丙酯向β-立体醇的转移加氢偶联，具有良好到优异的性能提供高烯丙醇的催化剂导向的非对映选择性水平。催化剂的C,O-苯甲酸酯的远程电子效应在抑制瞬态 α-立体醛的差向异构化方面起着关键作用。
• Stereoselective formal synthesis of macrolidecore of migrastatin using late stage C–H oxidation
  作者：Narendar Reddy Gade、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.137

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of macrolide core of migrastatin is described here by following a novel approach of Pd(II)-catalyzed late stage intramolecular C-H oxidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.