(3S)-3-(1-hydroxy-2-piperazin-1-ylethyl)-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one | 1417603-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (3S)-3-(1-hydroxy-2-piperazin-1-ylethyl)-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1417603-83-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₂
• 分子量: 364.447
• InChiKey: AGAZWLXVPPBYCS-IJHRGXPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3S)-3-(1-hydroxy-2-piperazin-1-ylethyl)-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为BACE-1抑制剂的新型拟肽药物：合成，分子建模和生物学研究

  摘要：

  为了确定新的BACE-1抑制支架，而没有肽样结构的药代动力学缺陷，我们研究了一系列基于1,4-苯二氮卓（BDZ）核心1a – h和其类似物2a –的新型拟肽。d。我们在此讨论了合成，分子建模和体外研究，这些研究从1a开始，导致了拟类似物（R）-2c和（S）-2d在分离的酶和细胞研究中都具有在微摩尔范围内的BACE-1抑制特性。这些数据可以鼓励追求这些类似物作为开发对全细胞有活性的新系列BACE-1抑制剂的命中点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.011

文献信息

• Novel peptidomimetics as BACE-1 inhibitors: Synthesis, molecular modeling, and biological studies
  作者：Stefania Butini、Emanuele Gabellieri、Margherita Brindisi、Alice Casagni、Egeria Guarino、Paul B. Huleatt、Nicola Relitti、Valeria La Pietra、Luciana Marinelli、Mariateresa Giustiniano、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.011

  日期：2013.1

  scaffolds for BACE-1 inhibition devoid of the pharmacokinetic drawbacks of peptide-like structures, we investigated a series of novel peptidomimetics based on a 1,4-benzodiazepine (BDZ) core 1a–h and their seco-analogues 2a–d. We herein discuss synthesis, molecular modeling and in vitro studies which, starting from 1a, led to the seco-analogues (R)-2c and (S)-2d endowed with BACE-1 inhibition properties

  为了确定新的BACE-1抑制支架，而没有肽样结构的药代动力学缺陷，我们研究了一系列基于1,4-苯二氮卓（BDZ）核心1a – h和其类似物2a –的新型拟肽。d。我们在此讨论了合成，分子建模和体外研究，这些研究从1a开始，导致了拟类似物（R）-2c和（S）-2d在分离的酶和细胞研究中都具有在微摩尔范围内的BACE-1抑制特性。这些数据可以鼓励追求这些类似物作为开发对全细胞有活性的新系列BACE-1抑制剂的命中点。