3-乙基-5-甲氧基-吲哚 | 2433-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-5-甲氧基-吲哚
• 英文名称: 3-ethyl-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-ethyl-1H-indole；3-ethyl-5-methoxy-indole；3-Aethyl-5-methoxy-indol；3-Ethyl-5-methoxy-indol；3-Ethyl-5-methoxyindol
• CAS: 2433-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD20662223
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WBXDOYUGTWZQBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-28 °C
• 沸点：
  323.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-5-甲氧基-吲哚 在 盐酸 、 formamide 作用下， 生成 2'-amino-5'-methoxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  关于阿里辛的组成

  摘要：

  L'aricine C 22 H 26 O 4 N 2硬脂酸加氢脱硫的导管，不可抗药性的结构（VIb）（生产性脱氧核糖核酸）

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370626
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid 生成 3-乙基-5-甲氧基-吲哚
  参考文献：
  名称：

  关于阿里辛的组成

  摘要：

  L'aricine C 22 H 26 O 4 N 2硬脂酸加氢脱硫的导管，不可抗药性的结构（VIb）（生产性脱氧核糖核酸）

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370626

文献信息

• Substituted Pyran Derivatives
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20140309427A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Certain 3,6-disubstituted and 2, 4, 5-trisubstituted pyran derivatives that exhibit potent activity on monoamine transport systems are provided. The 3, 6 and 2, 4, 5 pyrans are useful in probing the effects of their binding to monoamine transporter systems and the corresponding relationships to various afflictions affecting the CNS, or as a treatment for various CNS-related disorders in which the monoamine transport and related systems are implicated.

  提供了在单胺转运系统上表现出强效活性的某些3,6-二取代和2,4,5-三取代吡喃衍生物。这些3,6和2,4,5吡喃物在探究它们与单胺转运体系的结合效应以及与影响中枢神经系统的各种疾病之间的关系，或作为治疗涉及单胺转运和相关系统的各种中枢神经系统相关疾病的方法中是有用的。
• HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Saturn, Inc.

  公开号：US20210078996A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。
• Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C‐3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
  作者：Nandita Biswas、Rahul Sharma、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202000326

  日期：2020.7.29

  catalyst for C‐3 alkylation of 1H‐indoles with various aliphatic primary and secondary alcohols including cyclic alcohols as well as benzylic alcohols. The selective synthesis of bisindolylmethane derivatives is also achieved from the same set of indole and alcohol just by altering the reaction parameters. Furthermore, the sustainable synthesis of C‐3 alkylated indoles directly from 2‐(2‐nitrophenyl)ethan‐1‐ol

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。
• A Variation of the Fischer Indolization Involving Condensation of Quinone Monoketals and Aliphatic Hydrazines
  作者：Jinzhu Zhang、Zhiwei Yin、Patrick Leonard、Jing Wu、Kate Sioson、Che Liu、Robert Lapo、Shengping Zheng

  DOI：10.1002/anie.201207533

  日期：2013.2.4

  new twist: A one‐pot nitrous acid free, diazonium‐free, and transition‐metal‐free variation of the Fischer indole synthesis has been developed. Condensation of quinone monoketals and aliphatic hydrazine hydrochlorides afforded indoles via intermediate alkylaryldiazenes. This method will complement the classical Fischer indole synthesis by providing indoles in two steps from widely available phenols

  一个新的转折：已开发出Fischer吲哚合成的一锅无亚硝酸，无重氮和无过渡金属的变体。醌单缩酮和脂族肼盐酸盐的缩合通过中间体烷基芳基二氮烯得​​到吲哚。该方法将在温和的条件下从两步制得的苯酚中分两步提供吲哚，从而补充了经典的Fischer吲哚合成方法。
• Bifunctional Iron Complexes Catalyzed Alkylation of Indoles
  作者：Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.201800924

  日期：2018.12.3

  iron carbonyl complexes have been applied in alkylation of indoles with various benzylic alcohols, aliphatic alcohols (butanol, ethanol, methanol and 2‐methylpentanol) via the hydrogen autotransfer strategy in mild reaction conditions. Experimental works highlight the role of the bifunctional iron complexes and the base. These iron complexes demonstrated a broad applicability in mild conditions and

  环戊二烯酮羰基铁配合物已通过氢的自动转移策略在温和的反应条件下与各种苄醇，脂族醇（丁醇，乙醇，甲醇和2-甲基戊醇）进行吲哚烷基化反应。实验工作突出了双功能铁配合物和碱的作用。这些铁络合物在温和条件下显示出广泛的适用性，并且在铁催化的C-C键形成中扩展了底物的范围。