(1R,5R,8S)-5-allyl-1-propyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one | 1437682-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,5R,8S)-5-allyl-1-propyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (1R,5R,7aS)-5-prop-2-enyl-1-propyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 1437682-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: LAQDSQZTSMZJCB-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,2α,5R)-(-)-5-allyl-2-(1-hydroxybutyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到(1S,5R,8S)-5-allyl-1-propyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱239Q及其同系物的合成及生物活性

  摘要：

  从已知的吡咯烷 1 中首次全合成 3,5-二取代吲哚里西啶蟾生物碱 239Q，分七个步骤，总产率为 35%。通过比较合成材料与蟾蜍 Melanophryniscus cupreuscapularis 的皮肤提取物的 GC-FTIR 光谱，可以明确确定天然 239Q 的相对立体化学。5 位（12 和 13）的 C7 同源物对 α4β2 烟碱型乙酰胆碱受体显示出强烈的拮抗活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200974

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of the 3,5-Disubstituted Indolizidine Poison Frog Alkaloid 239Q and Its Congeners
  作者：Xu Wang、Hiroshi Tsuneki、Noriko Urata、Yasuhiro Tezuka、Tsutomu Wada、Toshiyasu Sasaoka、Hideki Sakai、Ralph A. Saporito、Naoki Toyooka

  DOI：10.1002/ejoc.201200974

  日期：2012.12

  The first total synthesis of the 3,5-disubstituted indolizidine toad alkaloid 239Q from the known pyrrolidine 1 has been achieved, in seven steps with a 35 % overall yield. The relative stereochemistry of natural 239Q was determined unambiguously by comparison of GC-FTIR spectra of synthetic material with the skin extracts of the toad Melanophryniscus cupreuscapularis. The C7 congeners at the 5-position

  从已知的吡咯烷 1 中首次全合成 3,5-二取代吲哚里西啶蟾生物碱 239Q，分七个步骤，总产率为 35%。通过比较合成材料与蟾蜍 Melanophryniscus cupreuscapularis 的皮肤提取物的 GC-FTIR 光谱，可以明确确定天然 239Q 的相对立体化学。5 位（12 和 13）的 C7 同源物对 α4β2 烟碱型乙酰胆碱受体显示出强烈的拮抗活性。