1-[5-(3-Hydroxypropyl)furan-2-yl]but-3-en-1-ol | 1414494-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[5-(3-Hydroxypropyl)furan-2-yl]but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-[5-(3-hydroxypropyl)furan-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1414494-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: RGFXBGXUQXQCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(3-Hydroxypropyl)furan-2-yl]but-3-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[5-(3-Hydroxypropyl)furan-2-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e

文献信息

• Diastereoselective Reductive Ring Expansion of Spiroketal Dihydropyranones to <i>cis</i>-Fused Bicyclic Ethers
  作者：Liangyu Zhu、Liyan Song、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol302813e

  日期：2012.12.7

  A novel double cascade synthetic strategy was developed for the diastereoselective syntheses of cis-fused bicyclic ethers, featuring cascade Achmatowicz rearrangement/spiroketalization and cascade spiroketal reduction/oxa-Michael cyclization. Especially, the chemo-, regio-, and diastereoselective reduction of densely functionalized spiroketal dihydropyranones, followed by oxa-Michael cyclization in

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。