N-[2-[(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-enyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1401420-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[2-[(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-enyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1401420-79-8
• 化学式: C₂₂H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 413.925
• InChiKey: PSHSTNFGNGDJJC-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-enyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化的分子内烯丙基胺化：取代的二氢喹啉和喹啉的合成

  摘要：

  描述了一种简便有效的合成FeCl 3 ·6H 2 O（2 mol％）催化的2-或4-取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。在温和的反应条件下，铁催化的2-氨基苯基-1-en-3-醇的分子内烯丙基胺化反应顺利进行，得到了13个1,2-二氢喹啉和8个喹啉衍生物，收率好至极佳（高达96％）。

  DOI：

  10.1021/jo301560w

文献信息

• FeCl₃·6H₂O-Catalyzed Intramolecular Allylic Amination: Synthesis of Substituted Dihydroquinolines and Quinolines
  作者：Zhiming Wang、Shen Li、Bin Yu、Haibo Wu、Yurong Wang、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1021/jo301560w

  日期：2012.10.5

  efficient method to synthesize 2- or 4-substituted 1,2-dihydroquinolines and quinolines catalyzed by FeCl3·6H2O (2 mol %) was described. The iron-catalyzed intramolecular allylic amination of 2-aminophenyl-1-en-3-ols proceeded smoothly to afford 13 1,2-dihydroquinoline and 8 quinoline derivatives under mild reaction conditions with good to excellent yields (up to 96%).

  描述了一种简便有效的合成FeCl 3 ·6H 2 O（2 mol％）催化的2-或4-取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。在温和的反应条件下，铁催化的2-氨基苯基-1-en-3-醇的分子内烯丙基胺化反应顺利进行，得到了13个1,2-二氢喹啉和8个喹啉衍生物，收率好至极佳（高达96％）。