dimethyl 2-oxo-3,3′-biindoline-5,5′-dicarboxylate | 1414941-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-3,3′-biindoline-5,5′-dicarboxylate
• 英文别名: methyl 3-(5-methoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-2-oxo-1,3-dihydroindole-5-carboxylate
• CAS: 1414941-99-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: XXOFJHHMQHHTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-甲酸甲酯 在 吗啉 、 copper(I) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以67%的产率得到dimethyl 2-oxo-3,3′-biindoline-5,5′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从吲哚到3,3'-联吲哚-2-酮：铜催化的吲哚氧化均偶联†

  摘要：

  已经开发了铜催化的吲哚分子间氧化均偶联，用于直接构建有价值的C3-C3双吲哚基骨架。使用该方案，以良好的收率和优异的化学选择性和区域选择性获得了3，3'-双吲哚-2-酮。该方法显示出良好的官能团耐受性，允许使用容易获得的便宜前体，具有简单的操作，并且可以在温和的反应条件下进行。从逆合成的观点来看，通过C（sp 3 -H）/ C（sp 2 -H）脱氢偶联形成C–C键的策略性形成可能在吲哚衍生的药物和天然产物中有用。筛选HepG-2，SCG-7901，MDA-MB-468，MDA-MB-435和Ishikawa癌细胞系后，化合物2s在10.49±0.41μM的体外抗肿瘤活性中表现出对HepG-2的良好抑制作用。对化合物2s进行了涉及凋亡率检测和细胞周期分析的进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c9nj03620b

文献信息

• Metal-free catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO in air: a biomimetic approach to 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Wen-Bing Qin、Qiong Chang、Yun-Hong Bao、Ning Wang、Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1039/c2ob26390d

  日期：——

  simple, convenient and efficient metal-free catalyzed oxidative trimeric reaction of indoles toward a variety of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives in moderate to excellent yields has been developed. This transformation proceeds via a tandem oxidative homocoupling reaction by using TEMPO in air as an environmentally benign oxidant. This methodology provides an alternative approach for the

  一种简单，便捷，有效的中度至优异收率的吲哚对各种2-（1 H-吲哚-3-基）-2,3′-联吲哚-3-酮衍生物的无金属催化氧化三聚反应发达。通过在空气中使用TEMPO作为环境友好的氧化剂，通过串联氧化均偶联反应进行该转化。该方法为在吲哚的C3位置直接生成全碳四元中心提供了另一种方法。
• Silver-catalyzed TEMPO oxidative homocoupling of indoles for the synthesis of 3,3′-biindolin-2-ones
  作者：Feng Lin、Yu Chen、Baoshuang Wang、Wenbing Qin、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c5ra04106f

  日期：——

  A silver-catalyzed TEMPO oxidative homo dimerization of indoles was first successful demonstrated. This new methodology is both atom and step efficient, allowing the synthesis of substituted C3–C3′ bisindolin-2-ones in moderate to excellent yields.

  一种以银为催化剂的TEMPO氧化同源二聚化吲哚的方法首次成功展示。这种新方法既高效又节约步骤，可合成取代的C3-C3'双吲哚酮，收率在中等到优秀之间。
• From indoles to 3,3′-biindolin-2-ones: copper-catalyzed oxidative homocoupling of indoles
  作者：Xiangjun Peng、Yong Zeng、Hai Liu、Xianyun Xu、Minhong Zhang、Qian Liu

  DOI：10.1039/c9nj03620b

  日期：——

  A copper-catalyzed intermolecular oxidative homocoupling of indoles has been developed for the direct construction of valuable C3–C3 biindolyl scaffolds. Using this protocol, 3,3′-bisindolin-2-ones are obtained in good yields and with excellent chemo- and regioselectivity. The methodology shows good functional group tolerance, allows the use of easily available inexpensive precursors, has simple operation

  已经开发了铜催化的吲哚分子间氧化均偶联，用于直接构建有价值的C3-C3双吲哚基骨架。使用该方案，以良好的收率和优异的化学选择性和区域选择性获得了3，3'-双吲哚-2-酮。该方法显示出良好的官能团耐受性，允许使用容易获得的便宜前体，具有简单的操作，并且可以在温和的反应条件下进行。从逆合成的观点来看，通过C（sp 3 -H）/ C（sp 2 -H）脱氢偶联形成C–C键的策略性形成可能在吲哚衍生的药物和天然产物中有用。筛选HepG-2，SCG-7901，MDA-MB-468，MDA-MB-435和Ishikawa癌细胞系后，化合物2s在10.49±0.41μM的体外抗肿瘤活性中表现出对HepG-2的良好抑制作用。对化合物2s进行了涉及凋亡率检测和细胞周期分析的进一步研究。