4,7-Bis(4-tert-butylphenyl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole | 1394135-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-Bis(4-tert-butylphenyl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(4-tert-butylphenyl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1394135-00-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 490.583
• InChiKey: XVJDCVGYGOLLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Bis(4-tert-butylphenyl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole 在 四磷十氧化物 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 71.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,6,12,13-四氮杂戊并吡咯是独特的光子和机械变色荧光团。

  摘要：

  通过四倍的Bischler-Napieralski环化反应作为关键步骤，合成了具有不同叔丁基数量（c-TAPP-T，c-TAPP-H）的5,6,12,13-四氮杂戊并戊烯。从单晶结构和光学性质推论，N掺杂和取代类型可以精确控制分子间的相互作用。与已报道的1,3,8,10-四氮杂戊py烯相比，在5,6,12,13-四氮杂ap庚烯中发现了明显不同的包装方式。从c-TAPP-T到c-TAPP-H，另外两个叔丁基导致不同的优先生长方向，分别提供1D和2D微晶。最重要的是，两种微晶均具有出色的光波导特性，极低的损耗系数和独特的偏振特性。尽管c‐TAPP‐H具有刚性且平坦的核心，

  DOI：

  10.1002/anie.201914900
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(4-(tert-butyl)phenyl)stannane 、 4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以98%的产率得到4,7-Bis(4-tert-butylphenyl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡咯或吲哚部分与π扩展的噻二唑的合成，结构和性质

  摘要：

  我们报告的合成，结构，光物理性质，和供体-受体-稠合的π系统，即π扩展噻二唑的氧化还原特性1 - 5与噻吩并吡咯或吲哚基团稠合的。它们是通过Stille偶联反应，随后是PPh 3介导的还原环化作为关键步骤合成的。X射线晶体学研究表明，异构体1b和2b彼此形成明显不同的堆积，而1a和4a通过与水分子的多个氢键结合形成超分子网络。噻吩并吡咯稠合的化合物1b和2b红移显示移位的分子内电荷转移（CT）频带和低的氧化电位相对于吲哚稠合类似物如图3b和显示中等至良好的荧光量子产率（Φ ˚F）高达0.73。在3b – 5b中，在吲哚基团中引入供电子性取代基显着地红移了分子内CT吸收最大值，并导致HOMO水平升高。的Φ ˚F的值3 - 5被发现（0.04-0.50）是显著依赖于吲哚基团的取代基。1b和2b的OFET属性 还公开了作为活性层的薄膜。

  DOI：

  10.1021/jo301458m

文献信息

• π-Extended Thiadiazoles Fused with Thienopyrrole or Indole Moieties: Synthesis, Structures, and Properties
  作者：Shin-ichiro Kato、Takayuki Furuya、Atsushi Kobayashi、Masashi Nitani、Yutaka Ie、Yoshio Aso、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/jo301458m

  日期：2012.9.7

  We report the syntheses, structures, photophysical properties, and redox characteristics of donor–acceptor-fused π-systems, namely π-extended thiadiazoles 1–5 fused with thienopyrrole or indole moieties. They were synthesized by the Stille coupling reactions followed by the PPh3-mediated reductive cyclizations as key steps. X-Ray crystallographic studies showed that isomeric 1b and 2b form significantly

  我们报告的合成，结构，光物理性质，和供体-受体-稠合的π系统，即π扩展噻二唑的氧化还原特性1 - 5与噻吩并吡咯或吲哚基团稠合的。它们是通过Stille偶联反应，随后是PPh 3介导的还原环化作为关键步骤合成的。X射线晶体学研究表明，异构体1b和2b彼此形成明显不同的堆积，而1a和4a通过与水分子的多个氢键结合形成超分子网络。噻吩并吡咯稠合的化合物1b和2b红移显示移位的分子内电荷转移（CT）频带和低的氧化电位相对于吲哚稠合类似物如图3b和显示中等至良好的荧光量子产率（Φ ˚F）高达0.73。在3b – 5b中，在吲哚基团中引入供电子性取代基显着地红移了分子内CT吸收最大值，并导致HOMO水平升高。的Φ ˚F的值3 - 5被发现（0.04-0.50）是显著依赖于吲哚基团的取代基。1b和2b的OFET属性 还公开了作为活性层的薄膜。
• 5,6,12,13‐Tetraazaperopyrenes as Unique Photonic and Mechanochromic Fluorophores
  作者：Wei Yuan、Junjie Cheng、Xiaopei Li、Mengjiao Wu、Yi Han、Chunmei Yan、Gang Zou、Klaus Müllen、Yulan Chen

  DOI：10.1002/anie.201914900

  日期：2020.6.15

  microcrystals exhibit excellent optical waveguide properties with extraordinarily low loss coefficients and unique polarization features. Although c‐TAPP‐H possesses a rigid and planar core, its crystals display an exceptional mechanochromic fluorescence, which, again, depends on the mode of molecular packing.

  通过四倍的Bischler-Napieralski环化反应作为关键步骤，合成了具有不同叔丁基数量（c-TAPP-T，c-TAPP-H）的5,6,12,13-四氮杂戊并戊烯。从单晶结构和光学性质推论，N掺杂和取代类型可以精确控制分子间的相互作用。与已报道的1,3,8,10-四氮杂戊py烯相比，在5,6,12,13-四氮杂ap庚烯中发现了明显不同的包装方式。从c-TAPP-T到c-TAPP-H，另外两个叔丁基导致不同的优先生长方向，分别提供1D和2D微晶。最重要的是，两种微晶均具有出色的光波导特性，极低的损耗系数和独特的偏振特性。尽管c‐TAPP‐H具有刚性且平坦的核心，