5-(4-methoxyphenyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2H-triazole
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: WGUTXNBHSDPQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne 在 sodium azide 作用下， 反应 8.0h， 以78%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and catalytic properties of [Ru(dppp)₂(CH₃CN)Cl][BPh₄] and isolation of catalytically active [Ru(dppp)₂Cl][BPh₄]: ruthenium catalysed alkyne homocoupling and tandem alkyne–azide cycloaddition

  摘要：

  这个复合物[Ru(dppp)₂(CH₃CN)Cl][BPh₄]催化炔烃偶联反应，随后进行炔烃-叠氮化物环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra01411a

文献信息

• [Cu]-catalyzed direct coupling of dibromoalkenes: Synthesis of symmetrical 1,3-diynes and triazoles
  作者：Lodi Mahendar、Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2017.1315732

  日期：2017.6.18

  ABSTRACT An efficient [Cu]-catalyzed homocoupling of 1,1-dibromoalk-1-enes is described for the synthesis of symmetrical 1,3-diyines. The method showed good substrate scope and amenable to aryl and heteroaryl systems. Significantly, the strategy was also successfully applied to the sequential one-pot synthesis of triazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种有效的 [Cu] 催化的 1,1-dibromoalk-1-enes 均偶联反应，用于合成对称的 1,3-二炔。该方法显示出良好的底物范围，适用于芳基和杂芳基体系。值得注意的是，该策略也成功地应用于三唑类的顺序一锅法合成。图形概要
• Highly Efficient Cycloaddition Reaction of 1,3-Diynes with Sodium Azide: A New Way to 5-Substituted-4-acetylene-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Jia-Liang Tang、Ling Ming、Xiao-Ming Zhao

  DOI：10.1002/jhet.1950

  日期：2016.9

  A cycloaddition reaction of a range of 1,3‐diynes with sodium azide has been realized, which provided 5‐substituted‐4‐acetylene‐1H‐1,2,3‐triazoles in 75–99% yields. The chemical structures of the new compounds 3 are established by IR, NMR, Mass, and HRMS.

  已经实现了一系列1,3-二炔与叠氮化钠的环加成反应，该反应以75-99％的产率提供了5-取代的-4-乙炔-1 H -1,2,3-三唑。通过IR，NMR，Mass和HRMS确定新化合物3的化学结构。