(1S,4S,7S,9S)-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-9-(3-methylbut-2-enyl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione | 1411868-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,7S,9S)-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-9-(3-methylbut-2-enyl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• CAS: 1411868-00-2
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₃
• 分子量: 417.508
• InChiKey: ASMMTBDFVXUMTH-NBMBROAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 cyclo-L-Trp-L-Tyr 在 prenyltransferase from aspergillus fumigatus 、 calcium chloride 作用下， 反应 27.0h， 以72.4%的产率得到(3S,6S)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-[[2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methyl]piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  打破吲哚异戊二烯基的区域选择性：定期C3-异戊二烯化六氢吡咯并鉴定并[2,3- b ]吲哚作为常规C 2异戊烯转移FtmPT1的副产物†

  摘要：

  从异戊烯转移FtmPT1烟曲霉涉及烟曲霉毒素型生物碱的生物合成和催化brevianamide F的常规C 2异戊烯化（环-大号-Trp-大号-Pro）。已经显示出FtmPT1还在吲哚核的C-2处在二甲基烯丙基二磷酸的存在下接受许多其他的含色氨酸的环状二肽并对其进行异戊酸酯化。FtmPT1与这些环状二肽的孵育混合物的详细分析显示，HPLC色谱图中还存在其他产物峰。七个规则的C3烯丙基化的六氢吡咯并[2,3- b通过HR-ESI-MS和NMR分析（包括HMBC，HMQC和NOESY实验）分离和鉴定吲哚。进一步的实验证明，C2-和C3-异戊二烯化产物都是独立的酶产物。就我们所知，这是关于定期形成C3戊烯基化二氢吲哚的酶促形成的首次报道。提出了C 2和C 3烯丙基化衍生物的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob26149a

文献信息

• Breaking the regioselectivity of indole prenyltransferases: identification of regular C3-prenylated hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles as side products of the regular C2-prenyltransferase FtmPT1
  作者：Beate Wollinsky、Lena Ludwig、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c2ob26149a

  日期：——

  mixtures of FtmPT1 with these cyclic dipeptides revealed the presence of additional product peaks in the HPLC chromatograms. Seven regularly C3-prenylated hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles were isolated and identified by HR-ESI-MS and NMR analyses including HMBC, HMQC and NOESY experiments. Further experiments proved that the C2- and C3-prenylated products are both independent enzyme products. To the best of

  从异戊烯转移FtmPT1烟曲霉涉及烟曲霉毒素型生物碱的生物合成和催化brevianamide F的常规C 2异戊烯化（环-大号-Trp-大号-Pro）。已经显示出FtmPT1还在吲哚核的C-2处在二甲基烯丙基二磷酸的存在下接受许多其他的含色氨酸的环状二肽并对其进行异戊酸酯化。FtmPT1与这些环状二肽的孵育混合物的详细分析显示，HPLC色谱图中还存在其他产物峰。七个规则的C3烯丙基化的六氢吡咯并[2,3- b通过HR-ESI-MS和NMR分析（包括HMBC，HMQC和NOESY实验）分离和鉴定吲哚。进一步的实验证明，C2-和C3-异戊二烯化产物都是独立的酶产物。就我们所知，这是关于定期形成C3戊烯基化二氢吲哚的酶促形成的首次报道。提出了C 2和C 3烯丙基化衍生物的反应机理。