tert-butyl 3-[(1R)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]indole-1-carboxylate | 1415412-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(1R)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1415412-34-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: QZDAITTZAMJEND-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(indol-3-yl)glyoxylyl t-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (R)-N-cinnamyl-t-butanesulfinamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl 3-[(1R)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed enantioselective 1,2-addition of arylboronic acids to heteroaryl α-ketoesters for synthesis of heteroaromatic α-hydroxy esters

  摘要：

  第一例催化不对称1,2-加成芳基硼酸到杂芳类α-酮酯的反应已经被开发，用于高效和选择性合成四次碳含量的杂芳类α-羟基酯。在非常温和的条件下，该反应对多种α-酮酯表现良好，包括3-吲哚乙二酸酯、3-苯并呋喃乙二酸酯和3-苯并噻吩乙二酸酯，产物的收率中等到良好，且具有高的对映体过量（高达97%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26316e