(4S)-4-(benzenesulfonamido)hex-5-enoic acid | 1404457-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(benzenesulfonamido)hex-5-enoic acid
• CAS: 1404457-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: WQNVNCUWEPYROL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(benzenesulfonamido)hex-5-enoic acid 在 sodium naphthalenide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到vigabatrin
  参考文献：
  名称：

  通过烯反应/[2,3]-重排对未活化末端烯烃进行催化对映选择性烯丙基胺化

  摘要：

  未活化末端烯烃的对映选择性烯丙基胺化代表了合成富含对映体的胺的直接且有吸引力的策略。我们首次使用含氮试剂和手性钯催化剂通过烯反应/[2,3]-重排将未官能化的烯烃转化为对映体富集的烯丙胺。

  DOI：

  10.1021/ja307851b
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以914 mg的产率得到(4S)-4-(benzenesulfonamido)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过烯反应/[2,3]-重排对未活化末端烯烃进行催化对映选择性烯丙基胺化

  摘要：

  未活化末端烯烃的对映选择性烯丙基胺化代表了合成富含对映体的胺的直接且有吸引力的策略。我们首次使用含氮试剂和手性钯催化剂通过烯反应/[2,3]-重排将未官能化的烯烃转化为对映体富集的烯丙胺。

  DOI：

  10.1021/ja307851b

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allylic Amination of Unactivated Terminal Olefins via an Ene Reaction/[2,3]-Rearrangement
  作者：Hongli Bao、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ja307851b

  日期：2012.11.14

  The enantioselective allylic amination of unactivated terminal olefins represents a direct and attractive strategy for the synthesis of enantioenriched amines. We have developed the first use of a nitrogen-containing reagent and a chiral palladium catalyst to convert unfunctionalized olefins into enantioenriched allylic amines via an ene reaction/[2,3]-rearrangement.

  未活化末端烯烃的对映选择性烯丙基胺化代表了合成富含对映体的胺的直接且有吸引力的策略。我们首次使用含氮试剂和手性钯催化剂通过烯反应/[2,3]-重排将未官能化的烯烃转化为对映体富集的烯丙胺。