9-Methyl-4-methylidene-3-phenylmethoxypyrano[3,4-b]indol-1-one | 1393366-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Methyl-4-methylidene-3-phenylmethoxypyrano[3,4-b]indol-1-one
• 英文别名: 9-methyl-4-methylidene-3-phenylmethoxypyrano[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 1393366-16-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: DJUGVTBBGKYFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 9-Methyl-4-methylidene-3-phenylmethoxypyrano[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸衍生物对钯的钯催化环化反应：通过Ar–I反应性或CH–H官能化合成Indolo [2,3 - c ] pyrane -1- one

  摘要：

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301149s