methyl (13aS)-2,3,7-trimethoxy-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizine-13a-carboxylate | 1397943-79-1

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

methyl (13aS)-2,3,7-trimethoxy-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizine-13a-carboxylate

英文别名

——

methyl (13aS)-2,3,7-trimethoxy-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizine-13a-carboxylate化学式

CAS

1397943-79-1

化学式

C₂₅H₂₇NO₅

mdl

——

分子量

421.493

InChiKey

FDBVYLVUQTZGCU-VWLOTQADSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4.5
重原子数：

31
可旋转键数：

5
环数：

5.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.4
拓扑面积：

57.2
氢给体数：

0
氢受体数：

6

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3S,7aS)-3-(trichloromethyl)-7a-[(2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one	1397943-73-5	C₂₅H₂₄Cl₃NO₅	524.828

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	[(13aS)-2,3,7-trimethoxy-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizin-13a-yl]methanol	1397943-83-7	C₂₄H₂₇NO₄	393.483
——	(13aS)-2,3,7-trimethoxy-13a-methyl-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizine	1397943-93-9	C₂₄H₂₇NO₃	377.483

反应信息

作为反应物：

描述：

methyl (13aS)-2,3,7-trimethoxy-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizine-13a-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下，以四氢呋喃为溶剂，反应 0.5h，生成 [(13aS)-2,3,7-trimethoxy-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizin-13a-yl]methanol

参考文献：

名称：

Enantioselective Approach to 13a-Methylphenanthroindolizidine Alkaloids

摘要：

The first enantioselective approach to 13a-methylphenanthroindolizidine alkaloids is reported, featuring an efficient stereoselective Seebach's alkylation and Pictet-Spengler cyclization. The proposed and other three most probable structures were ruled out, indicating hypoestestatin 1 needs further assignment.

DOI：

10.1021/jo3012122
作为产物：

描述：

(3S,7aS)-3-(trichloromethyl)-7a-[(2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one 在盐酸、甲醇、 sodium 作用下，以乙醇、水为溶剂，反应 14.33h，生成 methyl (13aS)-2,3,7-trimethoxy-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizine-13a-carboxylate

参考文献：

名称：

Enantioselective Approach to 13a-Methylphenanthroindolizidine Alkaloids

摘要：

The first enantioselective approach to 13a-methylphenanthroindolizidine alkaloids is reported, featuring an efficient stereoselective Seebach's alkylation and Pictet-Spengler cyclization. The proposed and other three most probable structures were ruled out, indicating hypoestestatin 1 needs further assignment.

DOI：

10.1021/jo3012122

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文献信息

Enantioselective Approach to 13a-Methylphenanthroindolizidine Alkaloids

作者：Bo Su、Chunlong Cai、Qingmin Wang

DOI：10.1021/jo3012122

日期：2012.9.21

The first enantioselective approach to 13a-methylphenanthroindolizidine alkaloids is reported, featuring an efficient stereoselective Seebach's alkylation and Pictet-Spengler cyclization. The proposed and other three most probable structures were ruled out, indicating hypoestestatin 1 needs further assignment.

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