(8S,11S,14S,17S,20S)-20-amino-14,17-bis(4-aminobutyl)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-3-methoxy-11-(2-methylpropyl)-10,13,16,19-tetraoxo-9,12,15,18-tetrazatricyclo[20.2.2.12,6]heptacosa-1(25),2,4,6(27),22(26),23-hexaene-8-carboxamide | 1417697-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,11S,14S,17S,20S)-20-amino-14,17-bis(4-aminobutyl)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-3-methoxy-11-(2-methylpropyl)-10,13,16,19-tetraoxo-9,12,15,18-tetrazatricyclo[20.2.2.12,6]heptacosa-1(25),2,4,6(27),22(26),23-hexaene-8-carboxamide
• CAS: 1417697-66-5
• 化学式: C₄₉H₇₈N₁₀O₈
• 分子量: 935.221
• InChiKey: UMXZFBBWKYCDND-IFLLZMBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr(3-I,SEM)-OH 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以6.9 mg的产率得到(8S,11S,14S,17S,20S)-20-amino-14,17-bis(4-aminobutyl)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-3-methoxy-11-(2-methylpropyl)-10,13,16,19-tetraoxo-9,12,15,18-tetrazatricyclo[20.2.2.12,6]heptacosa-1(25),2,4,6(27),22(26),23-hexaene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含 3-芳基酪氨酸的联芳环肽的固相合成

  摘要：

  已经完成了含有 Phe-Tyr 或 Tyr-Tyr 键的联芳环肽的简洁高效的固相合成。关键步骤包括树脂结合的 3-碘酪氨酸的 Miyaura 硼酸化和用于形成大环的微波辅助 Suzuki-Miyaura 反应。首先，确定了 3-碘酪基三肽的固相 Miyaura 硼酸化的可行性。然后，将 Suzuki-Miyaura 反应应用于线性 3-硼酪氨酸肽基树脂与碘苯和卤代芳香族氨基酸的交叉偶联。最后，通过制备含有所需硼酸酯和卤代衍生物的线性肽基树脂，然后进行微波辅助 Suzuki-Miyaura 大环化，将该方法扩展到联芳环肽的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200832

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Biaryl Cyclic Peptides Containing a 3-Aryltyrosine
  作者：Ana Afonso、Olaf Cussó、Lidia Feliu、Marta Planas

  DOI：10.1002/ejoc.201200832

  日期：2012.11

  A concise and efficient solid-phase synthesis of biaryl cyclic peptides containing a Phe–Tyr or a Tyr–Tyr linkage has been accomplished. The key steps include a Miyaura borylation of a resin-bound 3-iodotyrosine and a microwave-assisted Suzuki–Miyaura reaction for the formation of the macrocycle. First, the feasibility of the solid-phase Miyaura borylation of a 3-iodotyrosyltripeptide was established

  已经完成了含有 Phe-Tyr 或 Tyr-Tyr 键的联芳环肽的简洁高效的固相合成。关键步骤包括树脂结合的 3-碘酪氨酸的 Miyaura 硼酸化和用于形成大环的微波辅助 Suzuki-Miyaura 反应。首先，确定了 3-碘酪基三肽的固相 Miyaura 硼酸化的可行性。然后，将 Suzuki-Miyaura 反应应用于线性 3-硼酪氨酸肽基树脂与碘苯和卤代芳香族氨基酸的交叉偶联。最后，通过制备含有所需硼酸酯和卤代衍生物的线性肽基树脂，然后进行微波辅助 Suzuki-Miyaura 大环化，将该方法扩展到联芳环肽的合成。