1-(2-azidoethyl)-5-chloroisatin | 1413134-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-azidoethyl)-5-chloroisatin
• 英文别名: 1-(2-Azidoethyl)-5-chloroindole-2,3-dione；1-(2-azidoethyl)-5-chloroindole-2,3-dione
• CAS: 1413134-63-0
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O₂
• 分子量: 250.644
• InChiKey: DXYXMUAVWZZRRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidoethyl)-5-chloroisatin 在 copper diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-(4-((1-(2-(3-(2-carbamothioylhydrazono)-5-chloro-2-oxoindolin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-OMe环丙沙星-1H-1,1,2,3-三唑-isatin-（thio）氨基脲/肟混合体的设计，合成和体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的8-OMe环丙沙星（8-OMe CPFX）-1 H 1,2,3-三唑-isatin-（thio）氨基脲/肟杂化物6a - 1。和它们的评估在 体外抗分枝杆菌活性针对结核分枝杆菌（MTB）H 37 R v和R MDR-TB以及细胞毒性。所有合成的杂种（MIC：0.39–16μg/ mL）对MTB H 37 Rv和MDR-TB均表现出优异的活性，并且大多数比母体8-OMe CPFX（MIC：1.56和2.0μg / mL）更有效。毫升）。特别是活性最高的共轭物6h（MIC：0.39和1.0微克/毫升，分别地）是两到八个倍更有效的 体外比引用CPFX（MIC：3.12和4.0微克/毫升，分别地）和8-OME CPFX针对所测试的菌株，是具有相当的相对于MTB H 37 Rv和MDR-TB，其效力分别比RIF（MIC：分别为0.39和64μg/ mL）高64倍。此外，所有的共轭物（CC

  DOI：

  10.1002/jhet.3024
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-azidoethyl)-5-chloroisatin
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔环加成途中新的1- ħ 1,2,3-三唑系留靛红缀合物的体外细胞毒性评价

  摘要：

  已经合成了1 H -1,2,3-三唑拴系的靛红共轭物，并评估了其对四种人类癌细胞系的细胞毒性。结果表明5a，5c，5e和5n在THP-1细胞系上的效力是5-氟尿嘧啶的两倍，其中5a和5c最活跃，对除Caco-2以外的所有细胞系的IC 50值均<1。活性曲线显示出对异丁环的取代基的依赖性，优选氢，而任一环上的强吸电子氟和硝基取代基均降低了抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.057

文献信息

• 1<i>H</i> -1,2,3-Triazole-tethered Isatin-coumarin Hybrids: Design, Synthesis and <i>In Vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Bi Liu、Guowen Hu、Xiuqin Tang、Guangqiang Wang、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3093

  日期：2018.3

  3‐triazole‐tethered isatin–coumarin hybrids 7a–l integrate three anti‐tuberculosis bioactive substances/pharmacophoric units including coumarin, isatin, and I‐A09 were designed, synthesized, and tested for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis H37Rv as well as cytotoxicity in VERO cell line. The results showed that all hybrids exhibited weak to moderate

  设计，合成并测试了一系列新颖的1 H -1,2,3-三唑系留的靛红-香豆素杂合体7a - l，其中包括香豆素，靛红和I - A09这三种抗结核生物活性物质/药效单元。它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性以及对VERO细胞系的细胞毒性。结果表明，所有杂种均表现出对测试的两种菌株弱至中等的活性，最小抑菌浓度范围为50至200μg/ mL。
• Isatin-(thio)semicarbazide/oxime-1<i>H</i> -1,2,3-triazole-coumarin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Yan Xu、Ran Dang、Jianguo Guan、Zhi Xu、Shijia Zhao、Yuanqiang Hu

  DOI：10.1002/jhet.3104

  日期：2018.4

  isatin‐(thio)semicarbazide/oxime‐1H‐1,2,3‐triazole‐coumarin hybrids 8a–l were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐mycobacterial activities against M. tuberculosis (MTB) H37Rv and MDR‐TB. The results showed that all the hybrids (MIC: 50–>200 μg/mL) exhibited weak to moderate inhibitory activity against MTB H37Rv and MDR‐TB, which were far less potent than the references isoniazid (MIC: 0.05 μg/mL)

  具有潜在抗结核活性的Isatin和香豆素衍生物，而（thio）semicarbazide /肟和1 H 1,2,3-三唑部分具有良好的特性，例如氢键和/或金属螯合能力，因此这四个药效基团的整合一个分子可以提供更有效的抗结核候选药物。基于先前的考虑，设计，合成并评估了12种Isatin-（thio）semicarbazide / oxime-1 H -1,2,3 -triazole-coumarin杂种8a-1，并评估了它们对M的体外抗分枝杆菌活性。肺结核H 37Rv和MDR-TB。结果表明，所有杂种（MIC：50–> 200μg/ mL）对MTB H 37 Rv和MDR-TB的抑制作用均弱至中度，远不如参考异烟肼（MIC：0.05μg/ mL）强）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）对抗MTB H 37 Rv。最活性的杂合8H（MIC：50微克/毫升）是可比较与利福平（MIC：32 
• Azide-alkyne cycloaddition en route to novel 1H-1,2,3-triazole tethered isatin conjugates with in vitro cytotoxic evaluation
  作者：Pardeep Singh、Pooja Sharma、Amit Anand、P.M.S. Bedi、Tandeep Kaur、A.K. Saxena、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.057

  日期：2012.9

  1H-1,2,3-triazole tethered isatin conjugates have been synthesized and evaluated for cytotoxicity on four human cancer cell lines. The results revealed 5a, 5c, 5e and 5n proved to be twice as potent as 5-fluorouracil on THP-1 cell line with 5a and 5c being most active exhibiting IC50 values of <1 against all cell lines except Caco-2. Activity profiles showed dependence on the substituents on isatin

  已经合成了1 H -1,2,3-三唑拴系的靛红共轭物，并评估了其对四种人类癌细胞系的细胞毒性。结果表明5a，5c，5e和5n在THP-1细胞系上的效力是5-氟尿嘧啶的两倍，其中5a和5c最活跃，对除Caco-2以外的所有细胞系的IC 50值均<1。活性曲线显示出对异丁环的取代基的依赖性，优选氢，而任一环上的强吸电子氟和硝基取代基均降低了抗癌活性。
• Triazole tethered isatin-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.069

  日期：2017.9

  In an attempt to develop potent anti-tubulin agents against most dreadful disease cancer, a library of 28 novel triazole tethered isatin-coumarin hybrids were synthesized by click chemistry approach. Synthesized hybrids were characterized and evaluated against a panel of human cancer cell lines viz. THP-1, COLO-205, HCT-116 and PC-3. Biological assay unveiled that, compounds A-1 to A-6, B-1 to B-4

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显
• Design, Synthesis, and<i>In Vitro</i>Anti-mycobacterial Evaluation 1<i>H</i>-1,2,3-triazole-tethered Ciprofloxacin and Isatin Conjugates
  作者：Yuan-Qiang Hu、Ling-Dan Meng、Min Qiang、Xu-Feng Song

  DOI：10.1002/jhet.2933

  日期：2017.11

  1H‐1,2,3‐triazole‐tethered ciprofloxacin (CPFX) isatin conjugates 5a–h with greater lipophilicity compared with CPFX were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv. The preliminary results showed that all hybrids (MIC: 12.5–100 μg/mL) exhibited considerable activity against M. smegmatis

  设计，合成并评估了八种新颖的1 H 1,2,3-三唑系环丙沙星（CPFX）亲脂性比CPFX高的5a - h缀合物，并评估了它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性（MTB）H 37 Rv。初步结果表明，所有杂种（MIC：12.5–100μg/ mL）均表现出对耻垢分枝杆菌的显着活性，但活性低于亲本CPFX（MIC：6.25μg/ mL）和参考INH（MIC：0.78μg/ mL）毫升）。针对MTB H 37Rv，所有杂种均表现出优异的抑制活性，MIC范围为1.56至25μg/ mL，特别是5h（MIC：1.56μg/ mL）的CPFX活性是MIC的两倍（MIC：3.12μg/ mL），有待进一步研究。