(2R,3S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-3-isopropylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 1417600-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-3-isopropylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-1-phenylmethoxycarbonyl-3-propan-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1417600-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: BPBZLKMIHWHNLN-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (2R,3S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-3-isopropylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基酯对α，β-不饱和醛的有机催化迈克尔加成反应：寻求反式-3-取代脯氨酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简便的五步策略，用于对映体选择性合成具有高非对映选择性（dr > 20：1）和对映选择性（高达97％ee）的反式-3-取代脯氨酸衍生物。关键步骤是将硝基酯向α，β-不饱和醛进行不对称的有机催化迈克尔加成反应，通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚，可以以高收率（高达96％）和出色的对映选择性（高达99％ee）提供手性迈克尔加合物。作为有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200538
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 2-ethyl 3-isopropylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 以55%的产率得到(2R,3S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-3-isopropylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基酯对α，β-不饱和醛的有机催化迈克尔加成反应：寻求反式-3-取代脯氨酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简便的五步策略，用于对映体选择性合成具有高非对映选择性（dr > 20：1）和对映选择性（高达97％ee）的反式-3-取代脯氨酸衍生物。关键步骤是将硝基酯向α，β-不饱和醛进行不对称的有机催化迈克尔加成反应，通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚，可以以高收率（高达96％）和出色的对映选择性（高达99％ee）提供手性迈克尔加合物。作为有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200538

文献信息

• Organocatalytic Michael Addition of Nitro Esters to α,β-Unsaturated Aldehydes: Towards the Enantioselective Synthesis of<i>trans</i>-3-Substituted Proline Derivatives
  作者：Man-Yi Han、Yong Zhang、Huai-Zhen Wang、Wan-Kai An、Bao-Chun Ma、Yuan Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200538

  日期：2012.10.8

  five-step strategy has been developed for the enantioselective synthesis of trans-3-substituted proline derivatives with high diasteroselectivity (dr>20:1) and enantioselectivity (up to 97% ee). The key step is the asymmetric organocatalytic Michael addition of nitro esters to α,β-unsaturated aldehydes, which affords the chiral Michael adducts in high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivity

  已经开发了一种简便的五步策略，用于对映体选择性合成具有高非对映选择性（dr > 20：1）和对映选择性（高达97％ee）的反式-3-取代脯氨酸衍生物。关键步骤是将硝基酯向α，β-不饱和醛进行不对称的有机催化迈克尔加成反应，通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚，可以以高收率（高达96％）和出色的对映选择性（高达99％ee）提供手性迈克尔加合物。作为有机催化剂。