3-乙氧基-2-喹喔啉羧酸 | 159782-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-乙氧基-2-喹喔啉羧酸
• 英文名称: 3-ethoxyquinoxalin-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-ethoxy-quinoxaline-2-carboxylic acid；3-Aethoxy-chinoxalin-2-carbonsaeure；3-Ethoxyquinoxaline-2-carboxylic acid
• CAS: 159782-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: NEBLBCLYWNCQIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  361.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-2-喹喔啉羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 3-Ethoxy-quinoxaline-2-carboxylic acid (4-hydroxy-3-piperazin-1-yl-5-piperazin-1-ylmethyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型结构类型的5-羟色胺5-HT3受体拮抗剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  根据药效学要求，对5-HT（3）受体拮抗剂设计了一系列新型的3-取代的喹喔啉-2-羧酰胺，并通过微波辐射和常规方法制备。通过光谱数据（IR，（1）H NMR和MS）表征化合物，并通过微量分析确定纯度。评价了合成的化合物对5-HT（3）激动剂2-甲基-5-HT的豚鼠回肠纵向肌肉-肠系膜丛制备中的5-HT（3）拮抗作用。在测试化合物中，N- {3-[（4-甲基哌嗪-1-基）甲基] -4-羟基苯基} -3-甲氧基喹喔啉-2-碳氧酰胺4e显示出最有利的5-HT（3）受体拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.006
• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹喔啉-2-甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.1h， 生成 3-乙氧基-2-喹喔啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  从结构新颖的5-HT 3受体拮抗剂中发现新的抗抑郁药：3-乙氧基喹喔啉-2-羧酰胺的设计，合成和药理评价

  摘要：

  根据5-HT 3受体拮抗剂的药理学要求，使用基于配体的方法设计了一系列新的3-乙氧基喹喔啉-2-羧酰胺。在1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl）和1-羟基苯并三唑（HOBt）存在下，通过与适当的胺偶联，由关键中间体3-乙氧基喹喔啉-2-羧酸合成所需的羧酰胺）。在豚鼠回肠纵向肌肉肌层神经丛制备物中，针对5-HT 3激动剂2-甲基-5-HT评估了5-HT 3受体拮抗作用，该激动剂以p A 2值的形式表达。化合物6h发现（3-乙氧基喹喔啉-2-基）（4-甲基哌嗪-1-基）甲酮是活性最高的化合物，其p A 2值为7.7。在强制游泳试验中，与赋形剂处理组相比，具有较高p A 2值的化合物表现出良好的抗抑郁样活性，而具有较低p A 2值的化合物没有表现出活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.064

文献信息

• ISOSERINE DERIVATIVES FOR USE AS COAGULATION FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：STEINHAGEN Henning

  公开号：US20090233949A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to the compounds of formula (I) having antithrombotic activity which especially inhibit blood clotting factor IXa, to methods for producing the same and to the use thereof as drugs.

  本发明涉及具有抗血栓作用的化合物(I)的公式，特别是抑制血凝因子IXa的化合物，以及其制备方法和作为药物的用途。
• Gowenlock et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 622,625
  作者：Gowenlock et al.

  DOI：——

  日期：——
• 108. The oxidation of 2-hydroxyquinoxaline and its derivatives with hydrogen peroxide
  作者：G. T. Newbold、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9480000519

  日期：——
• ANILIDE DERIVATIVES
  申请人：LABORATOIRES GLAXO SA

  公开号：EP0649410A1

  公开（公告）日：1995-04-26
• ISOSERINDERIVATE ALS INHIBITOREN DES KOAGULATIONSFAKTORS IXa
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2069289B1

  公开（公告）日：2013-10-02