3-Ethoxy-quinoxaline-2-carboxylic acid (4-hydroxy-3-piperazin-1-ylmethyl-phenyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Ethoxy-quinoxaline-2-carboxylic acid (4-hydroxy-3-piperazin-1-ylmethyl-phenyl)-amide
• 英文别名: 3-ethoxy-N-[4-hydroxy-3-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl]quinoxaline-2-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₃
• 分子量: 407.472
• InChiKey: AMJLXTZMFIHALQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-喹喔啉羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 3-Ethoxy-quinoxaline-2-carboxylic acid (4-hydroxy-3-piperazin-1-ylmethyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型结构类型的5-羟色胺5-HT3受体拮抗剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  根据药效学要求，对5-HT（3）受体拮抗剂设计了一系列新型的3-取代的喹喔啉-2-羧酰胺，并通过微波辐射和常规方法制备。通过光谱数据（IR，（1）H NMR和MS）表征化合物，并通过微量分析确定纯度。评价了合成的化合物对5-HT（3）激动剂2-甲基-5-HT的豚鼠回肠纵向肌肉-肠系膜丛制备中的5-HT（3）拮抗作用。在测试化合物中，N- {3-[（4-甲基哌嗪-1-基）甲基] -4-羟基苯基} -3-甲氧基喹喔啉-2-碳氧酰胺4e显示出最有利的5-HT（3）受体拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.006

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel structural type of serotonin 5-HT3 receptor antagonists
  作者：Ramachandran Venkatesha Perumal、Radhakrishnan Mahesh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.006

  日期：2006.5

  A series of novel 3-substituted quinoxalin-2-carboxamides were designed as per the pharmacophoric requirement for 5-HT(3) receptor antagonists and prepared by microwave irradiation and also by conventional method. The compounds were characterized by spectral data (IR, (1)H NMR, and MS) and the purity was ascertained by microanalysis. The synthesized compounds were evaluated for 5-HT(3) antagonisms

  根据药效学要求，对5-HT（3）受体拮抗剂设计了一系列新型的3-取代的喹喔啉-2-羧酰胺，并通过微波辐射和常规方法制备。通过光谱数据（IR，（1）H NMR和MS）表征化合物，并通过微量分析确定纯度。评价了合成的化合物对5-HT（3）激动剂2-甲基-5-HT的豚鼠回肠纵向肌肉-肠系膜丛制备中的5-HT（3）拮抗作用。在测试化合物中，N- 3-[（4-甲基哌嗪-1-基）甲基] -4-羟基苯基} -3-甲氧基喹喔啉-2-碳氧酰胺4e显示出最有利的5-HT（3）受体拮抗作用。