1-(Dimethoxymethyl)-9-methylpyrido[3,4-b]indole | 1396178-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(Dimethoxymethyl)-9-methylpyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(dimethoxymethyl)-9-methylpyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1396178-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: XHJPQXCXIGIXHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Dimethoxymethyl)-9-methylpyrido[3,4-b]indole 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于β-咔啉的查耳酮对乳腺癌细胞具有高细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新型的基于β-咔啉的查耳酮，并评估了它们对一组人类癌细胞系的细胞毒活性。在它们当中，我们发现化合物7c和7d中的两种在一组实体瘤细胞系中显示出显着的抗增殖活性，对乳腺癌的影响最大。化合物7c和7d对人乳腺癌MCF-7细胞株的IC 50分别为2.25和3.29μM。此外，化合物7c在乳腺癌细胞中明显诱导DNA片段化和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.109
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(Dimethoxymethyl)-9-methylpyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种AcOH介导的无金属合成双咔啉和咪唑并吡啶并吲哚衍生物并评估其光物理性质的方法

  摘要：

  一个的AcOH介导的简洁，原子的经济和环境上可持续的串联策略已被配制成访问高荧光（Φ ˚F高达40％）N -稠合二咔啉，imidazopyrido [3,4 b ]吲哚和咪唑并[1,2 5- a ]吡啶通过一次操作形成三个C–N键。反应的多组分特性，易于执行的反应条件，简单的纯化步骤以及所提供产物的优异发光性能提供了广阔的范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob02705f

文献信息

• Iodine Catalysed Synthesis of Luminescent β-Carboline Tethered Thiazolo[4,5-<i>c</i> ]carbazole and Naphtho[2,1-<i>d</i> ]thiazole Derivatives and Estimation of their Light Emitting Properties
  作者：Manpreet Singh、Pamita Awasthi、Virender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201901908

  日期：2020.2.28

  This methodology provides an easy access to gram scale synthesis of highly fluorescent β‐carboline tethered thiazolo[4,5‐c]carbazoles and benzothiazole derivatives in excellent yields. The synthesized analogues may find wide application in medicinal chemistry with potential scope as anticancer agents or DNA staining agents and in material science as fluorescent probes and chemosensors.

  这种方法可以轻松获得以克级合成高荧光度的β-咔啉系链的噻唑并[4,5- c ]咔唑和苯并噻唑衍生物，且收率很高。合成的类似物可能会在药物化学中得到广泛应用，其潜在范围可以用作抗癌剂或DNA染色剂，以及在材料科学中可以用作荧光探针和化学传感器。
• Natural product inspired design and synthesis of β-carboline and γ-lactone based molecular hybrids
  作者：Dharmender Singh、Nisha Devi、Vipin Kumar、Chandi C. Malakar、Saloni Mehra、Sunita Rattan、Ravindra K. Rawal、Virender Singh

  DOI：10.1039/c6ob01216g

  日期：——

  to execute single-step tandem Barbier type allylation–lactonisation process has been devised in order to afford the targeted molecular architectures. It is anticipated that aqueous medium plays the key role in allylation as well as in the subsequent lactonisation process for the diastereo-selective synthesis of these conjugates. It is believed that water drives the reaction pathway through dual activation

  β-Carboline和γ-lactone部分已被自然界选作特有的支架，并具有广泛的药理特性。根据自然界，我们设想了结合了这两个药效基团的新型基于β-咔啉和γ-内酯的分子杂合物的制备。在这方面，已经设计了一种水辅助的介导的环境良性且易于执行的单步串联Barbier型烯丙基化-内酯化工艺，以提供目标分子结构。预期水性介质在烯丙基化以及随后的内酯​​化过程中对于这些缀合物的非对映选择性合成起关键作用。人们相信水会通过双重激活来驱动反应路径，原位分子内凝结。重要的是，在该合成策略中，在任何阶段都不需要柱色谱纯化。
• 10.1039/d4nj01467g
  作者：Vaishali, None、Banyal, Naveen、Sharma, Shubham、Singh, Manpreet、Malakar, Chandi C.、Singh, Virender

  DOI：10.1039/d4nj01467g

  日期：——

  were afforded in high yields via one-pot cascade reaction of diversified β-carboline acetals with NH4Cl through the formation of three C–N bonds in a single operation. The current protocol is step-economical and offers high atom-economy, short reaction time and high structural diversity with excellent yields (57–90%). The synthesized compounds displayed promising photophysical properties and delivered

  设计了一种高效的一锅假三组分级联环化反应来生成荧光β-咔啉系链咪唑并吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物。这些支架是通过多种 β-咔啉乙缩醛与 NH 4 Cl 的一锅级联反应通过在一次操作中形成三个 C-N 键而获得的。目前的方案步骤经济，原子经济性高，反应时间短，结构多样性高，产率优异（57-90%）。合成的化合物表现出良好的光物理性质，发光量子产率 (Φ F ) 高达 55%。
• Design and synthesis of Pictet–Spengler condensation products that exhibit oncogenic-RAS synthetic lethality and induce non-apoptotic cell death
  作者：Rachid Skouta、Miki Hayano、Kenichi Shimada、Brent R. Stockwell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.077

  日期：2012.9

  A series of Pictet-Spengler condensation derivatives (tetrahydro-beta-carbolines) was designed, synthesized and evaluated for lethality against a panel of seven cancer cell lines. Seven compounds (2a, 13, 20, 21, 27, 29 and 34) showed lethality in at least five cell lines. Among these, compound 27 showed a unique selectivity towards oncogenic-RAS expressing BJ-TERT/LT/ST/RAS(V12) tumor cells, compared to non-transformed BJ-TERT cells. Further investigation revealed that 27 induces cell death without activation of caspases. This represents a useful new probe of non-apoptotic cell death and oncogenic-RAS synthetic lethality. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel β-carboline based chalcones with high cytotoxic activity against breast cancer cells
  作者：Shikha S. Chauhan、Anup K. Singh、Sanjeev Meena、Minaxi Lohani、Akhilesh Singh、Rakesh K. Arya、Srikanth H. Cheruvu、Jayanta Sarkar、Jiaur R. Gayen、Dipak Datta、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.109

  日期：2014.7

  series of novel β-carboline based chalcones was synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against a panel of human cancer cell lines. Among them we found that two of the compounds 7c and 7d, showed marked anti-proliferative activity in a panel of solid tumor cell lines with highest effect in breast cancer. The compounds 7c and 7d showed an IC50 of 2.25 and 3.29 μM, respectively against human

  合成了一系列新型的基于β-咔啉的查耳酮，并评估了它们对一组人类癌细胞系的细胞毒活性。在它们当中，我们发现化合物7c和7d中的两种在一组实体瘤细胞系中显示出显着的抗增殖活性，对乳腺癌的影响最大。化合物7c和7d对人乳腺癌MCF-7细胞株的IC 50分别为2.25和3.29μM。此外，化合物7c在乳腺癌细胞中明显诱导DNA片段化和凋亡。