tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]phenoxy]-dimethylsilane | 1395881-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1395881-52-3
• 化学式: C₃₃H₅₈O₂Si₂
• 分子量: 542.993
• InChiKey: XZXKMQQXTNMHHK-CAQRMWTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.94
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]phenoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到2-((1R,2S)-1,2,5,5-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aureol的全合成

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301715u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde 在 氨 、 叔丁基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]phenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aureol的全合成

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301715u

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aureol
  作者：Kevin K. W. Kuan、Henry P. Pepper、Witold M. Bloch、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/ol301715u

  日期：2012.9.21

  A total synthesis of the marine sponge meroterpenoid (+)-aureol has been achieved in 12 steps (6% overall yield) from (+)-sclareolide. Key steps of the synthesis include a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts, and a biomimetic cycloetherification reaction.

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。