(1S,2S,8aS)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-7-one | 1400236-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,8aS)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-7-one
• CAS: 1400236-34-1
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₃Si₂
• 分子量: 411.732
• InChiKey: HVCQBHOHFDKYPM-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-(trimethylsiloxy)-1,3-pentadiene 、 tert-butyl-[[(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl]oxy]-dimethylsilane 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以83.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777

文献信息

• A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-<i>epi</i>-Steviamine
  作者：Jia Shao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo3010777

  日期：2012.9.21

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.