1-((12-chlorododec-7-yn-6-yl)oxy)-4-nitrobenzene | 1396315-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((12-chlorododec-7-yn-6-yl)oxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(12-Chlorododec-7-yn-6-yloxy)-4-nitrobenzene；1-(12-chlorododec-7-yn-6-yloxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 1396315-28-8
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₃
• 分子量: 337.846
• InChiKey: SZTOEQPOQDWXIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((12-chlorododec-7-yn-6-yl)oxy)-4-nitrobenzene 在 甲醇 、 sodium azide 、 ((2S,3S)-(6-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-2,3-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl))copper(I)chloride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (Z)-tert-butyl (7-(4-nitrophenoxy)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dodec-5-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Catalytic Hydroboration of Propargylic Species Using Cu(I)-NHC Complexes

  摘要：

  The catalytic regioselective hydroboration of propargylic alcohols and ethers was investigated using NHC-CuCl. We observe that different NHC-CuCl complexes catalyze hydroborations of propargylic substrates with opposite regioselectivity. A 6-NHC-CuCl complex provides alpha-selectivity whereas beta-selectivity is achieved using a 5-NHC-CuCl complex. The reaction tolerates a wide range of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol302086v
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-((12-chlorododec-7-yn-6-yl)oxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Catalytic Hydroboration of Propargylic Species Using Cu(I)-NHC Complexes

  摘要：

  The catalytic regioselective hydroboration of propargylic alcohols and ethers was investigated using NHC-CuCl. We observe that different NHC-CuCl complexes catalyze hydroborations of propargylic substrates with opposite regioselectivity. A 6-NHC-CuCl complex provides alpha-selectivity whereas beta-selectivity is achieved using a 5-NHC-CuCl complex. The reaction tolerates a wide range of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol302086v

文献信息

• Regioselective Catalytic Hydroboration of Propargylic Species Using Cu(I)-NHC Complexes
  作者：Jin Kyoon Park、Brian A. Ondrusek、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol302086v

  日期：2012.9.21

  The catalytic regioselective hydroboration of propargylic alcohols and ethers was investigated using NHC-CuCl. We observe that different NHC-CuCl complexes catalyze hydroborations of propargylic substrates with opposite regioselectivity. A 6-NHC-CuCl complex provides alpha-selectivity whereas beta-selectivity is achieved using a 5-NHC-CuCl complex. The reaction tolerates a wide range of functional groups.