6-amino-3-nitro-1H-pyridin-2-one | 183008-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-amino-3-nitro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 6-amino-3-nitropyridin-2-one；6-Amino-3-nitropyridin-2-ol
• CAS: 183008-11-9
• 化学式: C₅H₅N₃O₃
• 分子量: 155.113
• InChiKey: NQZOQHXPOHBTTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-nitro-1H-pyridin-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯胂 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-[(dimethylamino)methylene]-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-nitro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  “瘦”和“胖”DNA：两个新的双螺旋

  摘要：

  根据标志性模型，Watson-Crick 双螺旋利用大小互补（大嘌呤与小嘧啶配对）和氢键互补（氢键供体与氢键受体配对）的核碱基对。使用合成生物学策略，我们在此报告发现了两个新的类 DNA 系统，它们似乎支持分子识别，其熟练程度与标准 Watson-Crick DNA 相同。然而，这些都违反了尺寸互补性（大对小），保留氢键互补性（供体与受体配对）作为它们唯一的特异性原则。它们排除错配以及标准 Watson-Crick DNA 排除错配。在晶体结构中，这些“瘦”和“胖”系统形成了预期的氢键，同时赋予 DNA 寡核苷酸的双链体区域新的小沟特性。此外，以前主要在天然 DNA 上进行测试的计算工具似乎适用于这两种新的分子识别系统，验证了现代计算生物学的力量。这些新的分子识别系统可能适用于材料科学和合成生物学，并有助于我们了解遗传信息可能存储和传输的替代方式。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05042

文献信息

• Molecular recognition systems with pyrimidine analog pairing
  申请人：Benner Steven A

  公开号：US10059737B1

  公开（公告）日：2018-08-28

  This invention is for a new molecular recognition system, where DNA-like molecules comprising segments built from nucleotides that carry only a small which comprises process by which one molecule interacts with a specific second molecule, or by which a portion of a single molecule interacts specifically with another portion of the same molecule. Further, this invention relates to molecular recognition that follows simple rules. Further, this invention relates to molecular systems that are linear biopolymers that are analogs of DNA and RNA, in that they are built from a small set of building blocks that are linked together by phosphate groups, where the building blocks comprise a sugar (ribose, 2′-deoxyribose, or an analog) attached to a heterocycle. The molecular recognition that they display differs from that displayed by DNA and RNA, in that the rules governing molecular recognition break the rules of size complementarity followed in molecular recognition displayed between and within strands of DNA and RNA.

  该发明是一种新的分子识别系统，其中包括由核苷酸构建的片段组成的类似于DNA的分子，这些核苷酸只携带很小的一部分，其中包括一种分子与特定的第二种分子相互作用的过程，或者单个分子的一部分与同一分子的另一部分特异性地相互作用的过程。此外，该发明涉及遵循简单规则的分子识别。此外，该发明涉及线性生物聚合物的分子系统，这些聚合物类似于DNA和RNA，因为它们是由一小组建筑块组成的，这些建筑块由磷酸基连接在一起，其中建筑块包括连接在杂环上的糖（核糖，2'-去氧核糖或类似物）。它们展示的分子识别与DNA和RNA展示的不同，因为规则违反了在DNA和RNA链之间和内部展示的分子识别中遵循的大小互补规则。
• “Skinny” and “Fat” DNA: Two New Double Helices
  作者：Shuichi Hoshika、Isha Singh、Christopher Switzer、Robert W. Molt、Nicole A. Leal、Myong-Jung Kim、Myong-Sang Kim、Hyo-Joong Kim、Millie M. Georgiadis、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/jacs.8b05042

  日期：2018.9.19

  that are both size complementary (big purines pair with small pyrimidines) and hydrogen bond complementary (hydrogen bond donors pair with hydrogen bond acceptors). Using a synthetic biology strategy, we report here the discovery of two new DNA-like systems that appear to support molecular recognition with the same proficiency as standard Watson-Crick DNA. However, these both violate size complementarity

  根据标志性模型，Watson-Crick 双螺旋利用大小互补（大嘌呤与小嘧啶配对）和氢键互补（氢键供体与氢键受体配对）的核碱基对。使用合成生物学策略，我们在此报告发现了两个新的类 DNA 系统，它们似乎支持分子识别，其熟练程度与标准 Watson-Crick DNA 相同。然而，这些都违反了尺寸互补性（大对小），保留氢键互补性（供体与受体配对）作为它们唯一的特异性原则。它们排除错配以及标准 Watson-Crick DNA 排除错配。在晶体结构中，这些“瘦”和“胖”系统形成了预期的氢键，同时赋予 DNA 寡核苷酸的双链体区域新的小沟特性。此外，以前主要在天然 DNA 上进行测试的计算工具似乎适用于这两种新的分子识别系统，验证了现代计算生物学的力量。这些新的分子识别系统可能适用于材料科学和合成生物学，并有助于我们了解遗传信息可能存储和传输的替代方式。