3-乙氧基-5-甲基苯硼酸 | 1256346-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-乙氧基-5-甲基苯硼酸
• 英文名称: (3-ethoxy-5-methylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 3-Ethoxy-5-methylphenylboronic acid
• CAS: 1256346-05-0
• 化学式: C₉H₁₃BO₃
• mdl: MFCD16295066
• 分子量: 180.011
• InChiKey: DYSSQITZDLDPSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150°C
• 沸点：
  354.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methylcarbamate 、 3-乙氧基-5-甲基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到tert-butyl (1-(3-ethoxy-5-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN O-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT O COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES

  摘要：

  这项发明涉及以式(Q)的取代吡唑基羧酰胺和脲衍生物作为辣椒素受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2013068461A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基苯基三氟甲磺酸酯 在 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3-乙氧基-5-甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映异构氟化：数据集设计揭示了非手性导向基团和手性阴离子之间的结构相互作用

  摘要：

  对映选择性值代表相对速率测量值，该测量值对底物和相互作用产生它们的催化剂的结构特征敏感。因此，精心设计的对映选择性数据集信息丰富，可以提供有关特定分子相互作用的关键见解。然而，如果对映体选择机制在整个数据集中有所不同，则无法轻松比较这些值。这一前提是自由能关系的关键，它暴露了识别多元相关性中的机械断裂的挑战性问题。在此，我们描述了一种在使用芳基硼酸作为瞬时导向基团的手性磷酸催化烯丙醇氟化的背景下解决该问题的方法。通过设计磷酸和硼酸结构系统变化的数据集，识别和分析了关键的对映选择性异常值。进行了一项机制研究，以揭示这些异常值的结构起源，这与数据集中存在的几种机制机制一致。虽然 2- 和 4-取代的芳基硼酸有利于大多数研究的催化剂产生 (R)-对映体，但间烷氧基取代的芳基硼酸与某些 (R)-磷酸结合使用时会产生 (S)-对映体。酸。我们认为这种选择性逆转是底物连接的硼酸和磷酸盐之间孤对-π相互

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00356

文献信息

• Substituted Phenylureas and Phenylamides as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20120258946A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Substituted phenylureas and phenylamides, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  取代苯基脲和苯基酰胺，其制备过程，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物制备制药组合物的用途。
• Substituted phenylureas and phenylamides as vanilloid receptor ligands
  申请人：Frank Robert

  公开号：US08946204B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  Substituted phenylureas and phenylamides, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  取代苯脲和苯酰胺，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物制备药物组合物。
• <i>De novo</i> design of type II topoisomerase inhibitors as potential antimicrobial agents targeting a novel binding region
  作者：Kyle M. Orritt、Lipeng Feng、Juliette F. Newell、Jack N. Sutton、Scott Grossman、Thomas Germe、Lauren R. Abbott、Holly L. Jackson、Benjamin K. L. Bury、Anthony Maxwell、Martin J. McPhillie、Colin W. G. Fishwick

  DOI：10.1039/d2md00049k

  日期：——

  synthesised a novel series of biphenyl-based inhibitors inspired by a published thiophene-based allosteric inhibitor. This series was evaluated in vitro against Escherichia coli DNA gyrase and E. coli topoisomerase IV with the most potent compounds exhibiting IC50 values towards the low micromolar range for DNA gyrase and only ∼2-fold less active against topoisomerase IV. The structure–activity relationships

  据预测，到 2050 年，抗微生物药物耐药性将导致全球每年 1000 万人死亡，死亡人数超过癌症，使世界经济损失 100 万亿美元。显然，解决这个问题的策略是必不可少的，因为细菌进化正在使我们目前的抗生素失效。在已建立的抗菌靶 DNA 促旋酶上发现变构结合位点提供了一种新的药物化学策略。由于该位点与氟喹诺酮结合位点不同，因此尚未记录耐药性。使用计算机分子设计方法，我们设计并合成了一系列新的基于联苯的抑制剂，灵感来自已发表的基于噻吩的变构抑制剂。该系列在体外针对大肠杆菌DNA 促旋酶和大肠杆菌拓扑异构酶 IV 最有效的化合物在 DNA 促旋酶的低微摩尔范围内表现出 IC 50值，而对拓扑异构酶 IV 的活性仅低 2 倍。本文报道的结构-活性关系表明进一步利用这一变构位点的见解，提供了克服发展中的氟喹诺酮耐药性的途径。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN O-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT O COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068461A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives of formula (Q) as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及以式(Q)的取代吡唑基羧酰胺和脲衍生物作为辣椒素受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Enantiodivergent Fluorination of Allylic Alcohols: Data Set Design Reveals Structural Interplay between Achiral Directing Group and Chiral Anion
  作者：Andrew J. Neel、Anat Milo、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.6b00356

  日期：2016.3.23

  and 4-substituted aryl boronic acids favored the (R)-enantiomer with most of the studied catalysts, meta-alkoxy substituted aryl boronic acids resulted in the (S)-enantiomer when used in combination with certain (R)-phosphoric acids. We propose that this selectivity reversal is the result of a lone pair-π interaction between the substrate ligated boronic acid and the phosphate. On the basis of this

  对映选择性值代表相对速率测量值，该测量值对底物和相互作用产生它们的催化剂的结构特征敏感。因此，精心设计的对映选择性数据集信息丰富，可以提供有关特定分子相互作用的关键见解。然而，如果对映体选择机制在整个数据集中有所不同，则无法轻松比较这些值。这一前提是自由能关系的关键，它暴露了识别多元相关性中的机械断裂的挑战性问题。在此，我们描述了一种在使用芳基硼酸作为瞬时导向基团的手性磷酸催化烯丙醇氟化的背景下解决该问题的方法。通过设计磷酸和硼酸结构系统变化的数据集，识别和分析了关键的对映选择性异常值。进行了一项机制研究，以揭示这些异常值的结构起源，这与数据集中存在的几种机制机制一致。虽然 2- 和 4-取代的芳基硼酸有利于大多数研究的催化剂产生 (R)-对映体，但间烷氧基取代的芳基硼酸与某些 (R)-磷酸结合使用时会产生 (S)-对映体。酸。我们认为这种选择性逆转是底物连接的硼酸和磷酸盐之间孤对-π相互