3-乙氧基-L-苯丙氨酸 | 174732-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基-L-苯丙氨酸
• 中文别名: 3-乙氧基-DL-苯丙氨酸
• 英文名称: 2-amino-3-(3-ethoxyphenyl)propanoic Acid
• CAS: 174732-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: SEYVYCRBBASCRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-乙氧基-L-苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-Ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinoline Derivatives As Highly Selective and Potent Rho Kinase Inhibitors

  摘要：

  Rho kinase (ROCK) is a promising drug target for the treatment of many diseases including hypertension, multiple sclerosis, cancer, and glaucoma. The structure-activity relationships (SAR) around a series of tetrahydroisoquinolines were evaluated utilizing biochemical and cell-based assays to measure ROCK inhibition. These novel ROCK inhibitors possess high potency, high selectivity, and appropriate pharmacokinetic properties for glaucoma applications. The lead compound, 35, had subnanomolar potency in enzyme ROCK-II assays as well as excellent cell-based potency (IC(50) = 51 nM). In a kinase panel profiling, 35 had an off-target hit rate of only 1.6% against 442 kinases. Pharmacology studies showed that compound 35 was efficacious in reducing intraocular pressure (IOP) in rats with reasonably long duration of action. These results suggest that compound 35 may serve as a promising agent for further development in the treatment of glaucoma.

  DOI：

  10.1021/jm100579r
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-乙氧基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  4-亚苄基-2-苯基恶唑酮的罕见去甲基化

  摘要：

  本研究提出了在 NaOH/EtOH/H2O 条件下 4-亚苄基-2-苯基恶唑酮的新颖且罕见的去甲基化。通过控制评估该现象的潜在机制...

  DOI：

  10.1080/00397911.2024.2349915

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MONOCARBOXYLATE TRANSPORTERS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE TRANSPORTEURS DE MONOCARBOXYLATE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016118825A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The invention provides compounds that inhibit monocarboxylate transporters, such as MCT1 and MCT4. Compounds of the invention can be used for treatment of a condition in a patient, wherein the condition is characterized by the heightened activity or by the high prevalence of MCT1 and/or MCT4, such as cancer or type II diabetes.

  该发明提供了抑制单羧酸转运蛋白（如MCT1和MCT4）的化合物。该发明的化合物可用于治疗患者的某种疾病，其中该疾病的特征是MCT1和/或MCT4的活性增强或高度普遍，例如癌症或2型糖尿病。
• STREPTOGRAMINS AND METHOD FOR PREPARING SAME BY MUTASYNTHESIS
  申请人：Aventis Pharma, S.A.

  公开号：US20020142947A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Novel group B streptogramine-like compounds of general formula (I), and a method for preparing streptogramines by muta-synthesis using a mutated micro-organism to influence the biosynthesis of at least one of the precursors of group B streptogramines, are disclosed. Novel nucleotide sequences involved in the biosynthesis of said precursors, and their uses, are also disclosed.

  本发明公开了通式(I)的新型B组链球菌素类化合物，以及通过使用突变的微生物进行muta合成来影响B组链球菌素的至少一个前体的生物合成的制备方法。还公开了参与所述前体生物合成的新型核苷酸序列及其用途。
• Monomethylvaline Compounds Having Phenylalanine Side-Chain Replacements at the C-Terminus
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20090018086A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其中包括C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，这些类似物可以单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以针对特定细胞类型，提供治疗效果。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS HAVING PHENYLALANINE SIDE-CHAIN MODIFICATIONS AT THE C-TERMINUS
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20130123465A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其具有C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以定向特定的细胞类型，以提供治疗效益。
• Streptogramines et procédé de préparation de streptogramines par mutasynthèse
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP2248901A1

  公开（公告）日：2010-11-10

  La présente invention se rapporte à de nouveaux composés apparentés aux streptogramines du groupe B, de formule générale I et à un procédé de préparation de streptogramines par mutasynthèse mettant en oeuvre un microorganisme muté de manière à altérer la biosynthèse d'au moins un des précurseurs des streptogramines du groupe B. Elle concerne également des nouvelles séquences nucléotidiques impliquées dans la biosynthèse de ces précurseurs et leurs utilisations.

  本发明涉及通式 I 的新 B 族链霉毒素相关化合物 以及一种通过突变合成制备链霉亲和素的工艺，该工艺使用的微生物经突变后可改变 B 组链霉亲和素至少一种前体的生物合成。 它还涉及参与这些前体生物合成的新核苷酸序列及其用途。