[4-[6-Amino-5-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]-3-pyridyl]phenyl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone | 1416315-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [4-[6-Amino-5-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]-3-pyridyl]phenyl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: [4-[6-amino-5-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]pyridin-3-yl]phenyl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 1416315-15-5
• 化学式: C₂₃H₂₂F₃N₅O
• 分子量: 441.456
• InChiKey: KTVZQGPZGOQBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(6-Amino-5-bromopyridin-3-yl)benzoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [4-[6-Amino-5-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]-3-pyridyl]phenyl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3,5-取代的2-氨基吡啶的构效关系研究

  摘要：

  为了解决由早期先驱化合物鉴定出的潜在心脏毒性问题，合成了许多新的3,5-二芳基-2-氨基吡啶衍生物。几种化合物对低纳摩尔范围内的耐多药（K1）和敏感（NF54）菌株均显示出有效的抗疟原虫活性。与先前报道的领先者类似物相比，某些化合物在hERG通道抑制试验中显示出显着的效力降低。这些新类似物中的几种在伯氏疟原虫小鼠模型中显示出有希望的体内功效，并将进一步评估为潜在的临床候选药物。描绘了体外抗血浆和hERG活性的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm301476b

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of Orally Active Antimalarial 3,5-Substituted 2-Aminopyridines
  作者：Diego González Cabrera、Frederic Douelle、Yassir Younis、Tzu-Shean Feng、Claire Le Manach、Aloysius T. Nchinda、Leslie J. Street、Christian Scheurer、Jolanda Kamber、Karen L. White、Oliver D. Montagnat、Eileen Ryan、Kasiram Katneni、K. Mohammed Zabiulla、Jayan T. Joseph、Sridevi Bashyam、David Waterson、Michael J. Witty、Susan A. Charman、Sergio Wittlin、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/jm301476b

  日期：2012.12.27

  In an effort to address potential cardiotoxicity liabilities identified with earlier frontrunner compounds, a number of new 3,5-diaryl-2-aminopyridine derivatives were synthesized. Several compounds exhibited potent antiplasmodial activity against both the multidrug resistant (K1) and sensitive (NF54) strains in the low nanomolar range. Some compounds displayed a significant reduction in potency in

  为了解决由早期先驱化合物鉴定出的潜在心脏毒性问题，合成了许多新的3,5-二芳基-2-氨基吡啶衍生物。几种化合物对低纳摩尔范围内的耐多药（K1）和敏感（NF54）菌株均显示出有效的抗疟原虫活性。与先前报道的领先者类似物相比，某些化合物在hERG通道抑制试验中显示出显着的效力降低。这些新类似物中的几种在伯氏疟原虫小鼠模型中显示出有希望的体内功效，并将进一步评估为潜在的临床候选药物。描绘了体外抗血浆和hERG活性的SAR。