3-乙炔-四氢呋喃 | 1100987-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 3-乙炔-四氢呋喃
• 英文名称: 3-ethynyltetrahydrofuran
• 英文别名: 3-ethynyloxolane
• CAS: 1100987-19-6
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: YHAJZHXJKUOHJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔-四氢呋喃 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 diethyl (4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-7-(2-(tetrahydrofuran-3-yl)ethynyl)quinazolin-6-ylcarbamoyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  ALKYNE SUBSTITUTED QUINAZOLINE COMPOUND AND METHODS OF USE

  摘要：

  这项发明提供了炔基取代的喹唑啉化合物，例如式(I)的化合物，这些化合物是不可逆的ErbB激酶抑制剂。这些化合物在治疗ErbB激酶活性参与的疾病和紊乱方面非常有用，比如高增殖性疾病（例如癌症）。

  公开号：

  US20160031860A1
• 作为产物：
  描述：

  3-四氢呋喃甲醇 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-乙炔-四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  二氟环丁基乙炔作为mGluR5的正变构调节剂，具有较低的生物激活潜力。

  摘要：

  精神分裂症是一种严重疾病，影响数百万患者，并与N-甲基-d-天冬氨酸受体（NMDAR）功能低下有关。已经证明，代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的激活增强了NMDA受体的功能，表明mGluR5阳性变构调节剂（PAMs）在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。本文中，我们描述了通过用脂肪族杂环和碳环取代苯基来优化mGluR5 PAM的方法，以此作为降低联芳基乙炔化学型生物活化的策略。用二氟环丁烷替代，然后进行进一步优化，最终鉴定出化合物32，即一种具有低倍生物活性的低倍移PAM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.014

文献信息

• [EN] AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR SALTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINAZOLINE, LEURS SELS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014177038A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are aminoquinazoline compounds, salts and uses thereof. The compounds have Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing the compounds disclosed herein, and uses of the compounds or the compositions for preventing, managing, treating or lessening the severity of a proliferative disorder in a patient and for modulating the protein tyrosine kinase activity.

  本文提供了氨基喹唑啉化合物、盐及其用途。这些化合物具有式(I)，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药。本文还提供了含有上述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或组合物预防、管理、治疗或减轻患者体内增殖性疾病的严重程度，并调节蛋白酪氨酸激酶活性的用途。
• Pyrazole-Based Lactate Dehydrogenase Inhibitors with Optimized Cell Activity and Pharmacokinetic Properties
  作者：Ganesha Rai、Daniel J. Urban、Bryan T. Mott、Xin Hu、Shyh-Ming Yang、Gloria A. Benavides、Michelle S. Johnson、Giuseppe L. Squadrito、Kyle R. Brimacombe、Tobie D. Lee、Dorian M. Cheff、Hu Zhu、Mark J. Henderson、Katherine Pohida、Gary A. Sulikowski、David M. Dranow、Md Kabir、Pranav Shah、Elias Padilha、Dingyin Tao、Yuhong Fang、Plamen P. Christov、Kwangho Kim、Somnath Jana、Pavan Muttil、Tamara Anderson、Nitesh K. Kunda、Helen J. Hathaway、Donna F. Kusewitt、Nobu Oshima、Murali Cherukuri、Douglas R. Davies、Jeffrey P. Norenberg、Larry A. Sklar、William J. Moore、Chi V. Dang、Gordon M. Stott、Leonard Neckers、Andrew J. Flint、Victor M. Darley-Usmar、Anton Simeonov、Alex G. Waterson、Ajit Jadhav、Matthew D. Hall、David J. Maloney

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00916

  日期：2020.10.8

  of compounds, using structure-based design concepts, coupled with optimization of cellular potency, in vitro drug–target residence times, and in vivo PK properties, to identify first-in-class inhibitors that demonstrate LDH inhibition in vivo. The lead compounds, named NCATS-SM1440 (43) and NCATS-SM1441 (52), possess desirable attributes for further studying the effect of in vivo LDH inhibition.

  乳酸脱氢酶（LDH）催化丙酮酸向乳酸的转化，同时还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的氧化是糖酵解途径的最后一步。糖酵解在癌细胞的代谢可塑性中起重要作用，长期以来一直被认为是潜在的治疗靶点。因此，LDH的有效的选择性抑制剂代表了一种有吸引力的治疗方法。然而，迄今为止，药理剂未能实现体内显着的靶标结合，可能是因为蛋白质以非常高的浓度存在于细胞中。我们在此报告了一项领先的优化运动，该研究使用基于结构的设计概念，重点研究了吡唑基系列化合物，并在体外优化了细胞效能药物-靶标的停留时间和体内PK特性，以鉴定可证明LDH在体内具有抑制作用的一流抑制剂。名为NCATS-SM1440（43）和NCATS-SM1441（52）的先导化合物具有进一步研究体内LDH抑制作用所需的属性。
• Iron Promoted Ring Opening and Ring Closing Cascade (ROCC) Reaction of <i>Ortho</i> ‐Carboxy‐Isoxazoles Leading to Isoindolinone Derivatives
  作者：Ramakrishna Gudipati、Vankudoth Jayaram、Karri Raghavulu、Dinesh Bhoot、Keloth Basavaiah、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1002/ejoc.202100716

  日期：2021.10.7

  An efficient and convenient route for the synthesis of various functionalized 3-alkylidene isoindolin-1-ones is presented. The synthesis involves the ring opening and ring closing cascade (ROCC) reaction of ortho-carboxy-isoxazole using Fe/NH4Cl. This is the first report for the synthesis of 3-alkylidene isoindolin-1-one using Fe/NH4Cl.

  提出了合成各种功能化 3-亚烷基异吲哚啉-1-ones 的有效和方便的途径。该合成涉及使用 Fe/NH 4 Cl的邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应。这是使用 Fe/NH 4 Cl合成 3-亚烷基异吲哚啉-1-one 的第一份报告。
• OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160237072A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, agonists and partial agonists for the mGluR5 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及I式化合物及其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是mGluR5受体的配体，激动剂和部分激动剂，并且可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR SALTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160039838A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Provided herein are aminoquinazoline compounds, salts and uses thereof. The compounds have Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing the compounds disclosed herein, and uses of the compounds or the compositions for preventing, managing, treating or lessening the severity of a proliferative disorder in a patient and for modulating the protein tyrosine kinase activity.

  本文提供了氨基喹啉化合物、盐及其用途。该化合物具有式(I)、立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或其前药。本文还提供了含有上述化合物的制药组合物，并使用该化合物或组合物预防、管理、治疗或减轻患者的增生性疾病严重程度，并调节蛋白酪氨酸激酶活性。