3-乙烯基-1-苯基磺酰基-1H-吲哚 | 82980-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙烯基-1-苯基磺酰基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-3-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-ethenylindole
• CAS: 82980-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: PQFGIBVYHBUCHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  484.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯基-1-苯基磺酰基-1H-吲哚 在 TEA 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-3-(3-Indolyl)proline Derivatives as Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan

  摘要：

  开发了一种非对映选择性生成 3-吲哚基-3-脯氨酸衍生物的方法。 3-乙烯基吲哚与N-乙氧基羰基-N-甲氧基甲基氨基丙二酸二甲酯在TiCl4存在下进行[3+2]环加成反应，经酸水解和脱羧反应后得到标题化合物。这些新氨基酸可以被视为色氨酸的构象限制模拟物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2708
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-乙烯基-1-苯基磺酰基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and [4 + 2]-Cycloadditions ofN-Phenylsulfonyl-3-vinylindole

  摘要：

  1-苯磺酰基-3-乙烯基吲哚可通过两步溴化脱溴序列从3-乙基衍生物中制备，收率较高。作为1,3-二烯，它与N-苯基马来酰亚胺、对苯醌和二烷基乙炔二羧酸酯发生[4+2]环加成反应，分别得到1,2,3,3a,4,5,10,10b-八氢吡咯并[3,4-a]咔唑、1,4,4a,5,6,11b-六氢-11H-苯并[a]咔唑和咔唑环系统的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31763

文献信息

• [4+2] versus [2+2] cycloadditions with 1-ethoxyethene and heterocyclic aldehydes; formation of vinyl compounds
  作者：Jean-Yves Mérour、Anne-Sophie Bourlot、Eric Desarbre

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00551-m

  日期：1995.5

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of ethoxyethene with heterocyclic aldehydes afforded a mixture of cycloadducts and vinyl compounds resulting from a competing [2+2] pathway.

  逆电子需求乙氧基乙烯与杂环醛的Diels-Alder反应提供了竞争性[2 + 2]途径产生的环加合物和乙烯基化合物的混合物。
• Synthesis of vinylindoles and vinylpyrroles by the Peterson olefination or by use of the Nysted reagent
  作者：Wayland E. Noland、Christopher L. Etienne、Nicholas P. Lanzatella

  DOI：10.1002/jhet.313

  日期：2011.3

  Vinylindoles and vinylpyrroles were prepared from their corresponding aldehydes or ketones using the Peterson olefination, or by use of the Nysted reagent, a commercially available gem‐dimetallic compound. The two methods provide efficient and convenient access to these useful heterocyclic 1,3‐diene systems. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  乙烯基吲哚和乙烯基吡咯是使用Peterson烯烃或相应的市售宝石-双金属化合物Nysted试剂，由其相应的醛或酮制得的。两种方法可有效便捷地访问这些有用的杂环1,3-二烯系统。J.杂环化​​学。（2011）。
• Borocyclopropanation of Styrenes Mediated by UV-light Under Continuous Flow Conditions
  作者：Morgane Sayes、Guillaume Benoit、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201807347

  日期：2018.10.8

  Herein, we report a user‐friendly and metal‐free UV‐A light mediated borocyclopropanation of styrenes using continuous flow technology. A broad range of styrene derivatives can be cyclopropanated in good yields within 1 h residence time to produce highly valuable cyclopropylboronate esters with modest to good diastereoselectivities. The reaction is also applicable to α‐substituted styrenes. Mechanistic

  在此，我们报道了使用连续流技术对苯乙烯进行的用户友好型，无金属的UV-A光介导的苯乙烯环硼丙烷化反应。各种各样的苯乙烯衍生物可以在1小时的停留时间内以高收率进行环丙烷化反应，制得具有中等至良好非对映选择性的高价环丙基硼酸酯。该反应也适用于α-取代的苯乙烯。机理研究支持光氧化还原过程，在此过程中，著名的有机光敏剂黄酮可以轻松达到可用于氧化和还原猝灭的光激发态。
• Selective H/D Exchange at Vinyl and Methylidene Groups with D₂O Catalyzed by an Iridium Complex
  作者：Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01721

  日期：2016.8.5

  Selective H/D exchange at vinyl and methylidene groups of alkenes with D2O was promoted by an iridium catalyst generated in situ from a hydroxoiridium complex and N-mesylbenzamide.

  由羟基铱配合物和N-甲磺酰基苯甲酰胺就地生成的铱催化剂促进了烯烃与D 2 O在乙烯基和亚甲基上的选择性H / D交换。
• Synthesis, cytotoxicity, DNA interaction and topoisomerase II inhibition properties of tetrahydropyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3-dione and tetrahydropyrido-[3,2-b]pyrrolo[3,4-g]indole-1,3-dione derivatives
  作者：Benoı̂t Joseph、Michaël Facompré、Hervé Da Costa、Sylvain Routier、Jean-Yves Mérour、Pierre Colson、Claude Houssier、Christian Bailly

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00026-8

  日期：2001.6

  side-chain demonstrated higher affinities for poly(dA-dT)(2) than compounds 6, 7 and 11 bearing a dimethylaminoethyl side-chain. Circular and electric linear dichroism measurements showed that all five drugs behave as typical DNA intercalating agents. A plasmid cleavage assay was used to evaluate the capacity of the drugs to inhibit human topoisomerase II. Compounds 8 and 12 which bind strongly to DNA

  三个三氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮（6--8）和两个四氢吡咯并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3-二酮（11- -12）已合成。通过吸收和热熔研究研究了它们与DNA的相互作用。均具有羟乙基-氨基乙基侧链的化合物8和12表现出比具有二甲基氨基乙基侧链的化合物6、7和11对聚（dA-dT）（2）更高的亲和力。圆形和电动线性二色性测量表明，所有五种药物的行为均与典型的DNA嵌入剂相同。使用质粒切割测定法评估药物抑制人拓扑异构酶II的能力。发现与DNA牢固结合的化合物8和12可稳定DNA-拓扑异构酶II共价复合物，但它们的拓扑异构酶II抑制特性与其细胞毒性潜力无关。化合物6和7基本上是无活性的，而化合物8、11和12对P388鼠白血病细胞表现出高毒性，并在细胞周期的G2 / M期引起明显的积累。这些化合物形成了一类新的靶向DNA的抗肿瘤药物。