3-乙酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸 | 111869-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸
• 中文别名: 环丙羧酸,3-乙酰基-2,2-二甲基-(9CI)
• 英文名称: trans 3-acetyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-acetyl-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid；3-acetyl-2,2-dimethyl cyclopropane carboxylic acid；3-Acetyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 111869-21-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DBIPVNZNXKVLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-) Trans 3-Acetyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ester synthesis

  摘要：

  描述了一种新颖的过程，用于制备具有以下化学式的化合物##STR1##其中R.sup.2和R.sup.3分别是氯或溴；X是羧基、腈基、可选择取代的碳酰胺基、羰基卤化物或酯基。其中X为适当酯基--COOB的化合物，其中B是芳基，如m-苯氧基苯甲基，已知是杀虫剂；其中X不是--COOB的化合物可以适当转化为该酯基。该新颖过程由一系列步骤组成，从具有以下化学式的相应乙酰化合物开始##STR2##其中包括卤代反应、还原、酯化和最终消除反应。

  公开号：

  US04289711A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-acetyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-乙酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ester synthesis

  摘要：

  描述了一种新颖的过程，用于制备具有以下化学式的化合物##STR1##其中R.sup.2和R.sup.3分别是氯或溴；X是羧基、腈基、可选择取代的碳酰胺基、羰基卤化物或酯基。其中X为适当酯基--COOB的化合物，其中B是芳基，如m-苯氧基苯甲基，已知是杀虫剂；其中X不是--COOB的化合物可以适当转化为该酯基。该新颖过程由一系列步骤组成，从具有以下化学式的相应乙酰化合物开始##STR2##其中包括卤代反应、还原、酯化和最终消除反应。

  公开号：

  US04289711A1

文献信息

• Process for the preparation of 1,1-dichloroalkenes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04342704A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  A process for the preparation of a 1,1-dichloroalkene of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or aryl radical, and R.sup.2 is an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, aralkenyl or aryl radical, or cycloalkyl which is optionally substituted by halogen, alkyl, alkanoyl, carbamoyl, cyano or phenyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together form a hydrocarbon chain which is optionally branched and/or optionally contains a fused benzene ring, comprising reacting an aldehyde or ketone of the formula ##STR2## with a dichloromethane-phosphonic acid ester of the formula ##STR3## in which R.sup.3 each independently is alkyl or phenyl or the two radicals R.sup.3 together are alkanediyl, in the presence of a base at a temperature between about -50.degree. and +50.degree. C. Preferably either the base is metered into a mixture of the aldehyde or ketone and phosphonic acid ester or the ester is added to a mixture of the base and aldehyde or ketone.

  制备1,1-二氯烯的方法，其中R.sup.1是氢或可选择地取代的烷基、烯基、炔基、芳基烷基或芳基基团，而R.sup.2是可选择地取代的烷基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基烯基或芳基基团，或者是可选择地通过卤素、烷基、酰基、氨基、氰基或苯基取代的环烷基，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成一个可选择地分支和/或可选择地包含融合苯环的碳氢链，包括在大约-50度和+50度之间的温度下，在碱的存在下，将具有以下式子的醛或酮与具有以下式子的二氯甲磷酸酯反应：其中R.sup.3各自独立地是烷基或苯基，或两个基团R.sup.3一起是烷二基。最好的方法是将碱加入到醛或酮和磷酸酯的混合物中，或者将酯加入到碱和醛或酮的混合物中。
• Verfahren zur Herstellung von trans-3,3-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsäure
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0021160A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Trans-3,3-Dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäure, werden hergestellt aus 2-Acetyl-3,3-dimethylcyclopropan-1-carbonsäureester, in einer ersten Stufe durch Verseifung mit wässrig-alkoholischen Alkalilaugen und, nach Abdestillieren des Alkohols, in einer zweiten Stufe durch Umsetzung der wäßrigen Alkalisalzlösung mit wäßrigen Lösungen von Alkalihypochloriten.

  反式-3,3-二甲基环丙烷-1,2-二羧酸由 2-乙酰基-3,3-二甲基环丙烷-1-羧酸酯制备而成，第一步是用碱金属氢氧化物醇水溶液皂化，蒸馏出醇后，第二步是碱金属盐水溶液与碱金属次氯酸盐水溶液反应。
• 一种卡隆酸酐化合物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN116836137A

  公开（公告）日：2023-10-03

  本发明提供了一种3，3‑二甲基环丙烷‑1，2‑二甲酸酐化合物(卡隆酸酐I)的合成方法，以3‑乙酰基‑2,2‑二甲基环丙烷‑1‑羧酸化合物II为原料，利用碱和卤素发生卤仿反应，生成中间体卡隆酸III，然后再进行环合反应，生成卡隆酸酐I。该方法原料容易制备，条件温和，没有金属残渣，生产安全性高，降低了反应成本，易于放大，具有很高的工业应用价值。
• Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dichloralkenen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0023598B1

  公开（公告）日：1982-02-24
• US4024163A
  申请人：——

  公开号：US4024163A

  公开（公告）日：1977-05-17