1-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-prolyl-L-valyl-L-phenylalanine | 58172-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-prolyl-L-valyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 58172-99-9
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆
• 分子量: 495.6
• InChiKey: IENLKNSOBNAMOD-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 L-苯丙氨酸甲酯 、 1-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-prolyl-L-valyl-L-phenylalanine 、 sodium hydroxide 在 ammonium hydroxide 、 柠檬酸 、 水 、 四磷十氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 柠檬酸 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以to obtain 0.244 g of Z-Pro-Val-Phe-Phe-OCH3 having a melting point of 199°-201°C and [α]D30 = -33.2 (c = 1, DMF)的产率得到Z-Pro-Val-Phe-Phe-OCH3
  参考文献：
  名称：

  Process for producing peptide

  摘要：

  该肽具有以下公式：X-A-B-C-Y，其中A代表Ala.、Gln.、Asn.、ω-BOC-Lys.、Leu.、Gly.、Glu.、##EQU1##或A代表A.sub.1 - A.sub.2，其中A.sub.1代表亲水性氨基酸残基，A.sub.2代表Val.、Met.、Leu.或Gln.；B代表Phe.、Tyr.、Leu.、Met.、Glu.、Asp.、Gln.、Asn或Trp；C代表Phe.、Leu.、Ileu.、Try.、Cys-SBzl.、Ser-OBzl.、Trp.或Met.；X代表α-氨基保护基；具有N-末端保护基的氨基酸残基或具有N-末端保护基的肽残基；Y代表羧基保护基、具有C-末端保护基的氨基酸残基或具有C-末端保护基的肽残基。该肽的制备方法包括在酶胃酶的存在下，将具有公式X-A-B-OH的肽与具有公式H-C-Y的氨基酸或肽反应。

  公开号：

  US03972773A1

文献信息

• Process for producing peptide
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US03972773A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  A peptide having the formula: X-A-B-C-Y wherein A represents Ala., Gln., Asn., .omega.-BOC-Lys., Leu., Gly., Glu., ##EQU1## OR A represents A.sub.1 -- A.sub.2 wherein A.sub.1 represents a hydrophilic amino acid residue and A.sub.2 represents Val., Met., Leu. or Gln.; B represents Phe., Tyr., Leu., Met., Glu., Asp., Gln., Asn or Trp.; C represents Phe., Leu., Ileu., Try., Cys-SBzl., Ser-OBzl., Trp. or Met.; X represents an .alpha.-amino acid protective group; an amino acid residue having an N-terminal protective group or a peptide residue having an N-terminal protective group; Y represents a carboxyl protective group, an amino acid residue having a C-terminal protective group or a peptide residue having a C-terminal group, is produced in a process which comprises reacting a peptide having the formula X-A-B-OH with an amino acid or a peptide having the formula H-C-Y in the presence of enzyme pepsin.

  该肽具有以下公式：X-A-B-C-Y，其中A代表Ala.、Gln.、Asn.、ω-BOC-Lys.、Leu.、Gly.、Glu.、##EQU1##或A代表A.sub.1 - A.sub.2，其中A.sub.1代表亲水性氨基酸残基，A.sub.2代表Val.、Met.、Leu.或Gln.；B代表Phe.、Tyr.、Leu.、Met.、Glu.、Asp.、Gln.、Asn或Trp；C代表Phe.、Leu.、Ileu.、Try.、Cys-SBzl.、Ser-OBzl.、Trp.或Met.；X代表α-氨基保护基；具有N-末端保护基的氨基酸残基或具有N-末端保护基的肽残基；Y代表羧基保护基、具有C-末端保护基的氨基酸残基或具有C-末端保护基的肽残基。该肽的制备方法包括在酶胃酶的存在下，将具有公式X-A-B-OH的肽与具有公式H-C-Y的氨基酸或肽反应。