3-乙酰基-6-甲氧基吲哚 | 99532-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-6-甲氧基吲哚
• 英文名称: 6-methoxy-3-acetylindole
• 英文别名: 3-acetyl-6-methoxy-1H-indole；1-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；3-acetyl-6-methoylindole；methyl 6-methoxy-3-indolecarbonate；1-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 99532-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD08062615
• 分子量: 189.214
• InChiKey: GAIXPKAQNPGEGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-6-甲氧基吲哚 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)vinyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  针对秋水仙碱结合位点的抗微管蛋白喹啉吲哚衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  通过分别用喹啉和吲哚部分取代isoCA-4的3,4,5-三甲酰基苯基和异香兰素，设计和合成了一系列新型的异combretastatin A-4（isoCA-4）类似物。这些合成的喹啉-吲哚衍生物的结构活性关系（SAR）已被深入研究。两种化合物27C和34B显示出针对与IC 5个的癌细胞系的最有效的活动50个值范围为2至11纳米，这比得上那些考布他汀A-4（CA-4，1）。进一步的机理研究表明，34b通过结合至微管蛋白的秋水仙碱位点有效地抑制微管聚合。进一步的细胞机制研究阐明了34b破坏了细胞微管网络，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导了K562细胞的凋亡和线粒体去极化。此外，34b在伤口愈合和管形成试验中均显示出强大的抗血管活性。重要的是，27c和34b在H22异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长，而没有明显的毒性，这表明27c和34b作为有效的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.070
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 在 丙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-乙酰基-6-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Novel and Simple Methodology for the Synthesis of 3-Acetylindoles and their N-Alkyl Derivatives Using TBAB as Phase Transfer Catalyst

  摘要：

  报道了一种利用5%氢氧化钠水溶液，将3-氰基乙酰基吲哚2(a-e)高效转化为3-乙酰基吲哚3(a-e)的简便方法。四丁基溴化铵（TBAB）被发现是一种有效的相转移催化剂，用于合成3-乙酰基吲哚3(a-e)的N-烷基衍生物5(a-t)，产率优异。2(a-e)本身是通过吲哚1(a-e)与氰基乙酸在丙酸酐存在下于100°C反应5-10分钟得到的。在热酸性条件下部分水解2(a-e)，得到相应的羧酰胺α-(3-吲哚羧酰基)乙酰胺4(a-e)，这些羧酰胺可以通过与5%氢氧化钠水溶液回流2-2.5小时，容易地转化为相应的3(a-e)。

  DOI：

  10.2174/157017811799304395

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C4-Alkylation and C2-Annulation of Indoles: Straightforward Access to Indolopyridone
  作者：Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201701755

  日期：2018.3.29

  C4‐alkylation and C2‐annulation of indole derivative has been developed by using variable diazo esters. Fine tuning of the reactivity of diazo esters leads to control in regioselectivity with wide scope and functional‐group tolerance. A straightforward approach has been established to furnish an indolopyridone scaffold.

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• A radical addition and cyclization relay promoted by Mn(OAc)3⋅2H2O: Synthesis of 1,2-oxaphospholoindoles and mechanistic study
  作者：Meng-Meng Xu、Lu-Yao Kou、Xiao-Guang Bao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.001

  日期：2021.6

  Novel and efficient Mn(OAc)3⋅2H2O promoted radical addition-[4 + 1] cyclization relay of 3-indolymethanols and phosphites was disclosed, which afforded 1,2-oxaphospholoindole derivatives in moderate to good yields. Based on the experimental and computational studies, a mechanism involving radical addition and intramolecular cyclization cascade was proposed.

  新型高效的 Mn(OAc) 3 ⋅2H 2 O 促进了 3-吲哚甲醇和亚磷酸酯的自由基加成-[4 + 1] 环化中继，以中等至良好的产率提供了 1,2-氧杂磷并吲哚衍生物。基于实验和计算研究，提出了一种涉及自由基加成和分子内环化级联的机制。
• Chemical exploration of 4-(4-fluorobenzyl)piperidine fragment for the development of new tyrosinase inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Laura De Luca、Maria Paola Germanò、Maria Rosa Buemi、Laura Ielo、Giovanna Certo、Margarita Kanteev、Ayelet Fishman、Antonio Rapisarda、Rosaria Gitto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.030

  日期：2017.1

  demonstrated that several obtained compounds proved to be effective inhibitors showing IC50 values lower both than “lead compound” 1a and reference inhibitor kojic acid, as a well-known tyrosinase inhibitor. The inhibition kinetics analyzed by Lineweaver–Burk plots revealed that compounds 2 a-c and 10b act as non-competitive inhibitors while the most active inhibitor 2d (IC50 = 7.56 μM) is a mixed-type

  酪氨酸酶通过单酚羟基化为邻二酚而参与黑色素的产生。为了确定防止皮肤色素沉着和黑色素瘤的新疗法，对该酶的作用进行了广泛的研究。在这项工作中，我们最初确定了3-（4-苄基哌啶-1-基）-1-（1 H-吲哚-3-基）丙-1-酮（1a）是有希望的蘑菇酪氨酸酶抑制剂（IC 50  = 252μM）。 ）。然后，进行了几种化学修饰，并合成了与化合物1a相关的新类似物。生化分析表明，所获得的几种化合物被证明是有效的抑制剂，其IC 50值均低于“先导化合物” 1a和参考抑制剂曲酸，作为众所周知的酪氨酸酶抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物2 ac和10b充当非竞争性抑制剂，而活性最高的抑制剂2d（IC 50  = 7.56μM）是混合型抑制剂。此外，进行了实验和计算结构研究，以阐明衍生物2d的结合模式。
• Palladium-catalyzed regioselective C–H fluoroalkylation of indoles at the C4-position
  作者：Arun Jyoti Borah、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c7cc01274h

  日期：——

  An exclusive catalytic C4-selective fluoroalkylation of indoles with highly active (1H, 1H-perfluoroalkyl)mesityliodonium triflate has been described.

  已经描述了具有高活性（1 H，1 H-全氟烷基）间苯二甲磺酸三氟甲磺酸酯的吲哚的排他性催化C 4-选择性氟代烷基化。