3-乙酰基-6-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 53653-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-6-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-acetyl-6-nitrocoumarin
• 英文别名: 3-acetyl-6-nitro-2H-chromen-2-one；3-Acetyl-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 53653-67-1
• 化学式: C₁₁H₇NO₅
• mdl: MFCD00488477
• 分子量: 233.18
• InChiKey: GRICKQQNBMVHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-6-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(2-bromoacetyl)-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型糖基香豆素噻唑衍生物的合成及抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  通过糖基硫脲与3-溴乙酰基香豆素在乙醇中的环化和缩合反应，合成了11种糖基香豆基噻唑衍生物。优化了反应条件，并获得了良好的收率（80％–95％）。所有新产品的结构均通过IR，1 H和13 C NMR以及HRMS（电喷雾电离）确定。在体外乙酰胆碱酯酶抑制这些新化合物的活性由Ellman氏方法进行测试。其中，N-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃吡喃糖基）-4-（6-硝基香豆基）-1,3-噻唑-2-胺在体外显示出最佳活性AChE抑制率为58％，IC 50值为12±0.38μg/ mL。

  DOI：

  10.1177/1747519820948358
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-乙酰基-6-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  异丙醇中CuI对芳香族α-和β-卤代羰基化合物的区域选择性加氢脱卤

  摘要：

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801385

文献信息

• Structural investigations on coumarins leading to chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones and pyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones: New scaffolds for the design of the tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Alessandro Bonardi、Matteo Falsini、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Barbara Tenci、Carla Ghelardini、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.033

  日期：2018.2

  tumor-associated hCAs IX and XII and the cytosolic isoforms hCAs I and II. Several compounds were potent (Ki < 41 nM) and selective inhibitors of the hCA IX (13, 14, 19, 21, 25, 31, 33, 37 and 39), some derivatives (6, 11 and 17) were active against both hCA IX and XII isoforms (Ki = 5.6–9.6 nM), while none were effective against the off-target cytosolic hCAs I and II. Some selected inhibitors (6, 11

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT
• Microwave-assisted efficient and convenient one-pot synthesis of novel 3-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)coumarins under solvent-free conditions
  作者：Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1007/s10593-018-2340-9

  日期：2018.7

  An efficient green synthesis of novel 3-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)coumarins has been developed. One-pot reaction of 3-acetylcoumarin, malononitrile, and elemental sulfur, catalyzed by L-proline, resulted in the formation of thiophene derivatives, which were used as precursors for the synthesis of 3-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)coumarins. Target compounds were prepared by a one-pot

  已开发出新型3-（4-氨基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-5-基）香豆素的有效绿色合成方法。L-脯氨酸催化的3-乙酰基香豆素，丙二腈和元素硫的一锅反应导致形成噻吩衍生物，这些衍生物用作合成3-（4-氨基噻吩并[2,3- d]的前体] pyrimidin-5-yl）香豆素。通过一锅法或逐步制备目标化合物，并将NH 4 OAc用作试剂和熔融盐。成功地应用了微波辐照法，以优异的产率提供了产品。
• Oxidant controlled regioselective mono- and di-functionalization reactions of coumarins
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Nilufa Khatun、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c5cc06200d

  日期：——

  C-3 alkylation of coumarins has been accomplished using cycloalkanes/alkylbenzenes and Fe^III/DTBP while C-4 cycloalkylation–C-3 peroxidation has been achieved using AcOH/TBHP.

  香豆素的C-3烷基化已经通过使用环烷烃/烷基苯和Fe^III/DTBP实现，而C-4环烷基化-C-3过氧化已经通过使用AcOH/TBHP实现。
• Copper(<scp>i</scp>)-promoted cycloalkylation–peroxidation of unactivated alkenes via sp³C–H functionalisation
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Aniket Mishra、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ob01962h

  日期：——

  been developed via a three-component reaction involving cycloalkanes, tert-butyl hydroperoxide (TBHP) and internal conjugated alkenes possessing electron-withdrawing groups (EWGs). This process installs C–O and C–C bonds via sp3 C–H functionalisation with concomitant generation of two stereocentres. This regioselective radical addition of coumarin system is opposite to that of styrene.

  通过三组分反应，开发了一种由铜（I）促进的环烷基化-过氧化策略，该反应涉及环烷烃，叔丁基氢过氧化物（TBHP）和具有吸电子基团（EWG）的内部共轭烯烃。此过程通过sp 3 C–H功能化安装了C–O和C–C键，并同时生成了两个立体中心。香豆素系统的这种区域选择性自由基加成与苯乙烯相反。
• Synthesis, X-ray crystallographic study, pharmacology and docking of hydrazinyl thiazolyl coumarins as dengue virus NS2B/NS3 serine protease inhibitors
  作者：Samina Khan Yusufzai、Hasnah Osman、Mohammad Shaheen Khan、Basma M. Abd Razik、Suriyati Mohamad、Othman Sulaiman、Jualang Azlan Gansau、Norhaniza Johansah、Mohammed Oday Ezzat、Thaigarajan Parumasivam、Mohd Mustaqim Rosli、Ibrahim Abdul Razak

  DOI：10.1007/s00044-018-2179-8

  日期：2018.6

  derivatives. The structures of the synthesized compounds were established by extensive spectroscopic studies (FTIR, 1H NMR, 13C NMR, 2D NMR, LC-MS) and elemental analysis. The structure of (E)-6-methoxy-3-(1-(2-(4-p-tolylthiazol-2-yl)hydrazono)ethyl)-2H-chromen-2-one (7d) was unambiguously confirmed by X-ray crystallography analysis. Hybrid molecules were evaluated for their potential as anti-tubercular

  一系列总21噻唑香豆素衍生物的图7a-U ，连接经由肼键是通过环化汉奇合成。在21个导数中，有14个导数。7b-d，7g，7i-k，7n和7p-u是新的衍生物。通过广泛的光谱研究（FTIR，1 H NMR，13 C NMR，2D NMR，LC-MS）和元素分析，确定了合成化合物的结构。的结构（ë）-6-甲氧基-3-（1-（2-（4-P-tolylthiazol -2-基）亚肼基）乙基）-2- ħ -色烯-2-酮（7d的X射线晶体学分析清楚地证实了）。评估了杂合分子作为抗结核分枝杆菌H37Rv ATCC 25618的抗结核药以及抗大肠杆菌，产气肠杆菌，伤寒沙门氏菌，肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌剂的潜力。所有化合物均显示出对所有病原体的显着效力，MIC值为31.25至250μg/ mL，其中化合物7i，7j，7k，7q和7t与标准药物链霉素，卡那霉素，万古霉素和异烟肼相比，具有更好的抑制活