9-hydroxy-9-(3',5'-dimethylbenzyl)-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene | 59862-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxy-9-(3',5'-dimethylbenzyl)-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 10-(3,5-dimethylbenzyl)-10-hydroxyphenanthren-9(10H)-one；10-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-10-hydroxyphenanthren-9(10H)-one；10-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-10-hydroxyphenanthren-9-one
• CAS: 59862-51-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: SKSIWPOAAYWYRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 均三甲苯 以 苯 为溶剂， 生成 9-hydroxy-9-(3',5'-dimethylbenzyl)-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  胺和多甲基苯存在下 9,10-菲醌的光还原动力学

  摘要：

  在氢供体（对位取代的 N,N-二甲基苯胺和多甲基苯）存在下 9,10-菲醌的光还原动力学研究表明，光还原的量子产率 (ϕH) 和表观反应速率常数 (kH ) 对氢供体的氧化电位是极端的。在胺的存在下，kH 和 ϕH 总体上增加，而在多甲基苯的存在下它们减少。在坐标 ϕH-ΔGe（ΔGe 是电子转移自由能的变化）中，对于醌-H 供体，ϕH 随 ΔGe 趋近于零而增加。对于胺系列，这种效应主要在 ΔGe 的放热区（ΔGe < 0）。对于多甲基苯系列，在吸热区（ΔGe > 0）观察到这种增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0143-5

文献信息

• The Photochemical Reaction of α-Diketones
  作者：Kazuhiro Maruyama、Keiichi Ono、Jiro Osugi

  DOI：10.1246/bcsj.45.847

  日期：1972.3

  The relative photochemical reactivity of α-diketones, in particular, 9,10-phenanthraquinone, 1,2-naphthoquinone, acenaphthoquinone, benzil, 4,4′-dimethylbenzil, 2,4,6-trimethylbenzil, 2,5,2′,5′-tetramethylbenzil, 2,3,5,6-tetramethylbenzil, 2,4,6,2′,4′,6′-hexamethylbenzil, phenylglyoxal, 2,5-dimethylphenylglyoxal, and 2,4,6-trimethylphenylglyoxal was investigated in hydrogen donating solvents. Type of the product and relative reactivity differ widely according to the structure of α-dike tones. Whereas 9,10-phenanthraquinone gives 1,4-adduct (V) in a hydrogen donating solvent (THF), 2,5,2′,5′-tetramethylbenzil gives 2-hydroxy-2-(2′,5′-dimethylphenyl)indanone (VII) via intramolecular hydrogen abstraction in nearly quantitative yield. No photochemical reaction of 2,4,6-trimethylbenzil or 2,3,5,6-tetramethylbenzil could be observed in the same solvent even under a long irradiation.

  α-二酮，特别是9,10-菲醌、1,2-萘醌、苊醌、苯偶酰、4,4′-二甲基苯偶酰、2,4,6-三甲基苯偶酰、2,5,2′,5′-四甲基苯偶酰、2,3,5,6-四甲基苯偶酰、2,4,6,2′,4′,6′-六甲基苯偶酰、苯乙二醛、2,5-二甲基苯乙二醛和2,4,6-三甲基苯乙二醛在供氢溶剂中的光化学反应活性被研究。产物的类型和相对反应活性根据α-二酮的结构差异很大。9,10-菲醌在供氢溶剂（四氢呋喃）中生成1,4-加合物（V），而2,5,2′,5′-四甲基苯偶酰通过分子内氢抽提以接近定量的产率生成2-羟基-2-（2′,5′-二甲基苯基）茚满酮（VII）。在相同溶剂中长时间照射下，2,4,6-三甲基苯偶酰或2,3,5,6-四甲基苯偶酰的光化学反应无法被观察到。
• Photochemical Reaction of 9,10-Phenanthrenequinone with Hydrogen Donors. Behavior of Radicals in Solution as Studied by CIDNP
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1246/bcsj.49.791

  日期：1976.3

  Behavior of radicals produced in the photochemical reaction of 9,10-phenanthrenequinone was investigated by use of CIDNP and ESR technique. By comparison of the sign of CIDNP signals in formation of and in decomposition (photochemical or thermal) of adducts, the rearrangement of adducts, e.g., from the 1,2-adduct to 1,4-adduct and vice versa, was proposed. Although the adducts are stable enough to

  利用CIDNP和ESR技术研究了9,10-菲醌光化学反应中产生的自由基行为。通过比较加合物形成和分解（光化学或热）中 CIDNP 信号的符号，提出了加合物的重排，例如从 1,2-加合物到 1,4-加合物，反之亦然。虽然加合物足够稳定，通常可以分离，但它们通过光化学或热分解得到 9,10-菲二醇（或其醌氢醌）、氢供体的脱氢二聚体和其他次要产物的混合物。
• Products of photoreduction of 9,10-phenanthrenequinone in the presence of N,N-dimethylanilines and polymethylbenzenes
  作者：M.P. Shurygina、Yu.A. Kurskii、S.A. Chesnokov、G.A. Abakumov

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.050

  日期：2008.2

  Photoreduction of 9,10-phenanthrenequinone (PQ) in the presence of p-substituted N,N-dimethylanilines and polymethylbenzenes affords corresponding phenolethers as primary products. In the subsequent process shielded from light, phenolethers, which were formed by photoreaction of PQ with N,N-dimethylanilines, were quantitatively converted to give corresponding ketols. Phenolethers of 9,10-phenanthrenequinone

  在对位取代的N，N-二甲基苯胺和聚甲基苯存在下，对9,10-菲醌（PQ）进行光还原，可得到相应的酚醚作为主要产物。在随后的避光方法中，将PQ与N，N-二甲基苯胺的光反应形成的酚醚定量转化为相应的酮醇。9，10-菲醌和聚甲基苯的酚醚仅在辐射下和在存在第二个PQ分子的情况下才重新排列，形成酮醇。酚醚的稳定性取决于氧化还原性质和氢供体的结构。