3-乙酰氧基-3-甲基戊烷-1,5-二酸酸酸酐 | 87894-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-3-甲基戊烷-1,5-二酸酸酸酐
• 中文别名: 5-羟甲基氟氯西林
• 英文名称: 3-acetoxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid anhydride
• 英文别名: 4-Methyl-2,6-dioxooxan-4-YL acetate；(4-methyl-2,6-dioxooxan-4-yl) acetate
• CAS: 87894-65-3
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• mdl: MFCD09839823
• 分子量: 186.164
• InChiKey: DJIZBLQWKZGCHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-3-甲基戊烷-1,5-二酸酸酸酐 在 氢溴酸 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Salman A.; Bardshiri, Esfandiar; McIntyre, C. Rupert, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 249 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二烯丙基乙醇 在 双氧水 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-乙酰氧基-3-甲基戊烷-1,5-二酸酸酸酐
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的蒽醌，间苯三酚，岛菌素和大黄素的便捷合成方法。在杂色曲霉中将[ methyl - 2 H 3 ] chsophanol掺入塔吉吨蒽酮中

  摘要：

  标记的6-甲氧基-3-甲基-2-吡喃酮（1）与萘醌的环加成反应提供了适当的标记用于生物合成研究的常见真菌蒽醌，菜豆酚（2），岛菌素（3）和大黄素（4），如下所示：合成和掺入的[甲基- 2 ħ 3 ]大黄酚入呫吨酮代谢物，tajixanthone（17英寸）曲霉variecolor。

  DOI：

  10.1039/c39870000883

文献信息

• Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044588b

  日期：2005.1.1

  introduction of molecular complexity through the use of functionalized coupling partners. Regioselective alkylation of an unsymmetrical succinic anhydride and a profound effect of pendent coordinating olefins on reaction rate suggest a mechanism involving discrete oxidative addition of the nickel complex into the cyclic anhydride followed by a transmetalation event.

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。
• Reinvestigation of a synthesis of (R,S)-mevalonolactone
  作者：Paul Lewer、Jake MacMillan

  DOI：10.1039/p19830001417

  日期：——

  with excess of [2H6]-acetic anhydride is described. It has shown that 3-hydroxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid anhydride (2), previously described by Scott and Shishido 1 as an intermediate in their synthesis of [3′-13C]mevalonolactone, is formed only transiently, along with 3-acetoxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid (6). Both intermediates eventually give 3-acetoxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid anhydride

  描述了3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸（5）与过量的[ 2 H 6 ]-乙酸酐反应的NMR研究。已经显示，Scott和Shishido 1先前描述的3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸酐（2）只是它们的[3'- 13 C]甲羟戊内酯合成中的中间体而已，以及3-乙酰氧基-3-甲基戊烷-1,5-二甲酸（6）。两种中间体最终均产生3-乙酰氧基-3-甲基戊烷-1,5-二甲酸酐（3）。
• Studies on a synthesis of (RS)-mevalonic acid lactone
  作者：Esfandiar Bardshiri、Thomas J. Simpson、A. Ian Scott、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/p19840001765

  日期：——

  Full details of a high yielding synthesis of mevalonic acid lactone (1) which is of particular value in the preparation of 3- and/or 3′-labelled compounds are described. The key step, conversion of 3-hydroxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid (3) into 3-hydroxy-3-methylpentane-1,5-dioic anhydride (4) using acetic anhydride, has been fully investigated, and an additional method using acetyl chloride and

  描述了甲羟戊酸内酯（1）的高产率合成的全部细节，其在制备3-和/或3'-标记的化合物中具有特别的价值。已充分研究了关键步骤，即使用乙酸酐将3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸（3）转化为3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸酐（4），并且描述了使用乙酰氯和三乙胺的另一种方法。
• Synthesis of substituted benzenoids and biphenyls via diels-aldercycloaddition of 6-methoxy-2-pyrones
  作者：Salman A. Ahmed、Esfandiar Bardshiri、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80362-7

  日期：——
• A gas-liquid chromatographic method for steric analysis of 2-hydroxy, 3-hydroxy, and 2,3-dihydroxy acids
  作者：Lian-Ying Zhang、Mats Hamberg

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90056-6

  日期：1994.12

  A method was developed for assignment of the absolute configuration of oxylipin-derived 2-hydroxy acids, 3-hydroxy acids and 2,3-dihydroxy acids. The monohydroxy acids were converted into diastereomeric N-(propionoxyacyl)-L-phenylalanine-methyl ester (PAP) derivatives by coupling to the methyl ester of L-phenylalanine followed by propionylation, whereas the 2,3-dihydroxy acids were derivatized by treatment with L-phenylalanine methyl ester followed by acetone and perchloric acid, to afford diastereomeric N-(2,3-isopropylidenedioxyacyl)-L-phenyl methyl ester (IAP) derivatives. The PAP and IAP derivatives were readily resolved by capillary gas-liquid chromatography. In addition, the method described allowed steric analysis of 3-hydroxy-3-methylheptanoic acid, a branched chain hydroxy acid derived from the prostaglandin analogue, misoprostol.