1-(3-bromo-7-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 1375064-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromo-7-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Acetyl-3-bromo-7-methylindole；1-(3-bromo-7-methylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1375064-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: UVUMFIYMNNFHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-7-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 在 Sodium orthovanadate 、 双氧水 、 vanadium haloperoxidase from Curvularia inaequalis 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到1-(3-bromo-7-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钒卤过氧化物酶对吲哚的脱羧卤化

  摘要：

  卤化杂芳烃是众多化学工业的关键组成部分。在这里，我们报道钒卤过氧化物酶能够通过 3-羧基吲哚的脱羧卤化产生 3-卤代吲哚。该生物催化方法适用于中等到高产率的脱羧氯化、溴化和碘化，并且具有优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d3cc04053d

文献信息

• Decarboxylative halogenation of indoles by vanadium haloperoxidases
  作者：Lauren J. Harstad、Clare E. Wells、Hyung Ji Lee、Lauren P. T. Ramos、Manik Sharma、Cameron A. Pascoe、Kyle F. Biegasiewicz

  DOI：10.1039/d3cc04053d

  日期：——

  Halogenated heteroarenes are key building blocks across numerous chemical industries. Here, we report that vanadium haloperoxidases are capable of producing 3-haloindoles through decarboxylative halogenation of 3-carboxyindoles. This biocatalytic method is applicable to decarboxylative chlorination, bromination, and iodination in moderate to high yields and with excellent chemoselectivity.

  卤化杂芳烃是众多化学工业的关键组成部分。在这里，我们报道钒卤过氧化物酶能够通过 3-羧基吲哚的脱羧卤化产生 3-卤代吲哚。该生物催化方法适用于中等到高产率的脱羧氯化、溴化和碘化，并且具有优异的化学选择性。