3-乙酰氨基-5-硼苯甲酸 | 108749-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-5-硼苯甲酸
• 中文别名: 3-乙酰氨基-5-羧基苯硼酸
• 英文名称: 3-acetamido-5-boronobenzoic acid
• 英文别名: 3-(dihydroxyboryl)-5-acetamidobenzoic acid；3-acetylamino-5-dihydroxyboranyl-benzoic acid；3-Acetylamino-5-dihydroxyboryl-benzoesaeure
• CAS: 108749-15-1
• 化学式: C₉H₁₀BNO₅
• mdl: MFCD08436066
• 分子量: 222.993
• InChiKey: JXYOFLNJWCEEBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-243℃
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-1-naphthyl)-2,3,5,6-tetramethyl-benzenesulfonamide 、 3-乙酰氨基-5-硼苯甲酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到3-acetamido-5-[4-[(2,3,5,6-tetramethylphenyl)sulfonylamino]-2-naphthyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aryl substituted naphthyl sulfonamide derivatives as keap-1 modulators for the treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders

  摘要：

  本发明涉及式I的芳基取代萘磺酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R10、A、B、X、q、i、j、L和R50如下所示定义。芳基取代萘磺酰胺衍生物I是KEAP-1调节剂，对于糖尿病、肥胖、血脂异常及相关疾病的预防和/或治疗具有用处。此外，本发明还涉及将式I的芳基取代萘磺酰胺衍生物作为药物中的活性成分以及包含它们的药物组合物的用途。

  公开号：

  EP2998295A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(dihydroxyboryl)-5-acetamidobenzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-乙酰氨基-5-硼苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-（二羟基硼基）苯甲酸作为d，d-羧肽酶R39抑制剂的合成与评价

  摘要：

  青霉素结合蛋白（PBPs）催化细菌细胞壁生物合成中的步骤，并且是β-内酰胺抗生素的靶标。靶向PBP的非β-内酰胺类抗生素引起人们的关注，因为细菌已发展出对β-内酰胺类抗生素的耐药性。已经开发出硼酸作为与机械相关的丝氨酸β-内酰胺酶和丝氨酸蛋白酶的抑制剂。然而，它们尚未作为PBP抑制剂得到广泛研究。在这里，我们报道来自Actinomadura sp。的d，d-羧肽酶R39的芳香族硼酸抑制剂。拉紧。最初发现的抑制剂[3-（二羟基硼基）苯甲酸1，IC 50通过涉及频哪醇硼酸酯的路线制备400μM]，所述频哪醇通过两步程序脱保护，该程序涉及中间三氟硼酸盐的水解，以水解得到游离的硼酸。在间位而不是邻位含有酰胺取代基的3-（二羟基硼基）苯甲酸类似物是R39 PBP的强效抑制剂高17倍，并且对其他PBP表现出一定的活性。这些化合物可用于开发甚至更有效的具有广谱抗菌活性的基于硼酸的PBP抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm9009718