2-(1,1-dimethylethyl)-6-(phenylmethoxy)-1,4-benzoxathiin | 918137-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylethyl)-6-(phenylmethoxy)-1,4-benzoxathiin
• 英文别名: 6-(Benzyloxy)-2-tert-butyl-1,4-benzoxathiine；2-tert-butyl-6-phenylmethoxy-1,4-benzoxathiine
• CAS: 918137-13-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂S
• 分子量: 312.433
• InChiKey: YHLIOXIKFDRGOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylethyl)-6-(phenylmethoxy)-1,4-benzoxathiin 在 titanium(IV) isopropylate 过氧化氢异丙苯 、 水 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 1,4-Dihydrobenzoxathiins via Sulfoxide-Directed Borane Reduction

  摘要：

  一种新颖的亚磺酸盐引导的硼氢化还原反应显示能够生成多种2取代的1,4-二氢苯并噻烷。对于所有评估的底物，该反应完全具有立体选择性。此方法在合成人造甜味剂的手性合成中得到了应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950243
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-mercaptophenol 在 苯膦酰二氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1,1-dimethylethyl)-6-(phenylmethoxy)-1,4-benzoxathiin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 1,4-Dihydrobenzoxathiins via Sulfoxide-Directed Borane Reduction

  摘要：

  一种新颖的亚磺酸盐引导的硼氢化还原反应显示能够生成多种2取代的1,4-二氢苯并噻烷。对于所有评估的底物，该反应完全具有立体选择性。此方法在合成人造甜味剂的手性合成中得到了应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950243

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1,4-Dihydrobenzoxathiins via Sulfoxide-Directed Borane Reduction
  作者：Marjorie Waters、Ekama Onofiok、David Tellers、Jennifer Chilenski、Zhiguo Song

  DOI：10.1055/s-2006-950243

  日期：2006.10

  A novel sulfoxide-directed borane reduction was shown to give a variety of 2-substituted 1,4-dihydrobenzoxathiins. For all substrates evaluated, the reaction is completely stereospecific. Application of this methodology to the chiral synthesis of an artificial sweetener was demonstrated.

  一种新颖的亚磺酸盐引导的硼氢化还原反应显示能够生成多种2取代的1,4-二氢苯并噻烷。对于所有评估的底物，该反应完全具有立体选择性。此方法在合成人造甜味剂的手性合成中得到了应用。